1-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 1382353-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1382353-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO₂
• 分子量: 321.146
• InChiKey: VTRHDLLMZLLEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到6-fluoro-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子内Ullmann型偶联-重排过程合成3-取代的香豆素

  摘要：

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo300916s

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。