(2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal | 238746-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 238746-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ARGWCVVVUOXYIR-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙硫醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2S,3S,8S,9S)-N-Boc Adda
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methyl-1-butanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(p-methoxybenzyloxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243

文献信息

• Total Synthesis of Motuporin (Nodularin-V)
  作者：Shawn M. Bauer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja9811243

  日期：1999.7.1

  serine/threonine phosphatase (protein phosphatase 1 and 2A) inhibitors constitute a biologically and structurally interesting class of natural products. Among this class of inhibitors are cyclic pentapeptides (nodularins) and cyclic heptapeptides (microcystins), both of which inhibit at the nanomolar level and are the only peptide inhibitors of these enzymes. Described herein is the total synthesis of motuporin

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。