(2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-4,6-decadien-1-ol | 194149-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-4,6-decadien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-(2S,3S,8S,9S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-9-methoxy-10-phenyl-2,6,8-trimethyl-4,6-decadien-1-ol；tert-butyl N-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-1-hydroxy-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 194149-75-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: ZELPNZWPRLSWNA-CBFVVRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-4,6-decadien-1-ol 在 barium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-motuporin
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.03h， 生成 (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-3-tert-butoxycarbonylamino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-4,6-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂 (-)-Motuporin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。

  DOI：

  10.1021/ja0206700

文献信息

• Total Synthesis of Motuporin (Nodularin-V)
  作者：Shawn M. Bauer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja9811243

  日期：1999.7.1

  serine/threonine phosphatase (protein phosphatase 1 and 2A) inhibitors constitute a biologically and structurally interesting class of natural products. Among this class of inhibitors are cyclic pentapeptides (nodularins) and cyclic heptapeptides (microcystins), both of which inhibit at the nanomolar level and are the only peptide inhibitors of these enzymes. Described herein is the total synthesis of motuporin

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。
• Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,8<i>S</i>,9<i>S</i>)-<i>N</i>-Boc ADDA:  Application of a Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trisubstituted Olefins
  作者：James S. Panek、Tao Hu

  DOI：10.1021/jo9706483

  日期：1997.7.1
• Enantioselective Synthesis of the Protein Phosphatase Inhibitor (−)-Motuporin
  作者：Tao Hu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja0206700

  日期：2002.9.1

  A highly convergent asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor motuporin 1a is described. Synthesis and coupling of the individual peptide fragments [34 + 35 --> 51] followed by macrocyclization afforded the fully protected motuporin precursor 33, which is converted to the natural product by dehydration and ester hydrolysis. Six of the eight stereogenic centers associated with the natural

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。