(S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde | 874300-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde
• 英文别名: (5S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde
• CAS: 874300-07-9
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KHNMEGCSXQGTNH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde 在 Rh on carbon sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 70.25h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues

  摘要：

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde 、 (R)-5,6-dihydroindolizine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues

  摘要：

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918407

文献信息

• 5,6-Dihydroindolizines as Convenient Precursors of Indolizidine 167B and Analogues
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1055/s-2005-918407

  日期：——

  Starting from 5-carboxyethyl-5,6-dihydroindolizine, the title alkaloid was obtained in 25% overall yield via differently C5-substituted 5,6-dihydroindolizines and final exhaustive hydrogenation. An alternative strategy for the synthesis of optically active indolizidine 167B and analogues still based on 5,6-dihydroindolizine intermediates is given.

  从 5-羧乙基-5,6-二氢吲嗪开始，通过不同的 C5 取代的 5,6-二氢吲嗪和最终的穷举氢化，得到了标题生物碱，总收率为 25%。本文给出了一种仍以 5,6-二氢吲嗪中间体为基础合成具有光学活性的吲哚利嗪 167B 及其类似物的替代策略。