tert-butyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 320343-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-4-(t-Butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 320343-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: ASPAKSDHNNXVIB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,4R)-2-(4-Carboxy-5-methylthiophen-2-yl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIOPHENECARBOXAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有激活葡萄糖激酶作用的化合物。一种包含以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐为活性成分的药物组合物：其中X代表一个氮原子或CR6，其中R6代表氢原子或卤素原子；R1代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基；R2代表氢原子或氟原子；R3代表氢原子或C1-C6烷基；而R4和R5中的一个代表氢原子或C1-C6烷基，另一个代表C1-C6烷基羧酸、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或CONH2。

  公开号：

  US20120101137A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854

文献信息

• Cu(OTf)₂ catalyzed Ugi-type reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with isocyanides for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides
  作者：Zhuo-Ya Mao、Xiao-Di Nie、Yi-Man Feng、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d1cc03113a

  日期：——

  The Cu(OTf)2 catalyzed Ugi-type reactions of N,O-acetals with isocyanides have been described for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides. 4-Hydroxy-5-substituted-prolinamides can be obtained in high diastereoselectivities (2,4-cis/trans > 19 : 1) and a stereoselective model was proposed for 2,4-cis selectivity. Moreover, 4-F-VH 032, a novel analog of the VHL ligand, was conveniently

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。
• First synthesis of pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Julien Perron、Benoı̂t Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01703-9

  日期：2003.8

  A new family of pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives 8,15 related to anthramycin skeleton was prepared in good yield from indole-2-carboxylic acid and β-aminoesters 4 through intramolecular cyclisation.

  吡咯新家族[1,2：1'，2']吖庚因并[5,6- b ]吲哚衍生物8，15至被以良好的收率制备氨茴霉素骨架由吲哚-2-羧酸和β氨基酯相关的4通过分子内环化。
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197763A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一些化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相应的良好特性。
• Preparation of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Substituted 4-Hydroxy-pyrrolidin-2-ones by Regio- and Stereoselective Hydroxylation with <i>Sphingomonas </i>sp. HXN-200
  作者：Dongliang Chang、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1021/ol006735q

  日期：2000.11.1

  Enantiopure (S)-N-substituted 4-hydroxy-pyrrolidin-2-ones have been prepared for the first time by regio- and stereoselective hydroxylation of the corresponding pyrrolidin-2-ones by use of a biocatalyst. Hydroxylation of 6 and 8 with Sphingomonas sp. HXN-200 afforded 68% of (S)-7 in >99.9% ee and 46% of (S)-9 in 92% ee, respectively. Simple crystallization increased the ee of (S)-9 to 99.9% in 82% yield.
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOIN COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDANTOÏNE SUBSTITUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]AVITAR BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024017178A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  Provided herein are substituted hydantoin compounds, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a viral infection.