N-(3-氨基丙基)-4-硝基苯甲酰胺 | 88342-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基丙基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(3-aminopropyl)-4-nitro-
• CAS: 88342-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD09933873
• 分子量: 223.232
• InChiKey: QIRBBFUSUAQOPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰氯5-氧化物 、 N-(3-氨基丙基)-4-硝基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-4-[3-(4-nitrobenzoylamino)propylaminocarbonyl]furoxan
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 1,3-丙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808

文献信息

• Synthesis of Amino-Bridged 6,6′-Disubstituted-2,2′-Bipyridine Ligands for Lanthanide Coordination Chemistry
  作者：Loïc J. Charbonnière、Raymond F. Ziessel、Samir Mameri

  DOI：10.1055/s-2003-42449

  日期：——

  Three cognate ligands containing bipyridine carboxylic frameworks were readily prepared under mild conditions from a pivotal 6-bromo-6′-bromomethyl-2,2′-bipyridine building block and a primary amine as starting materials. In one case, the amine was adequately functionalised with a nitro group. Transformation of the resulting bromo derivatives to the corresponding ethyl esters was made possible by the use of a carboethoxylation reaction promoted by palladium(0), while further hydrolysis afforded the targeted acids after protonation. Corresponding europium complexes show interesting luminescence properties in water at biological pH values.

  在温和条件下，以关键的6-溴-6′-溴甲基-2,2′-联吡啶结构单元和伯胺为原料，可以很容易地制备出三种含有联吡啶羧基骨架的同源配体。其中一种情况下，伯胺被硝基充分官能化。通过使用钯（0）促进的羧乙氧基化反应，可以将所得溴衍生物转化为相应的乙酯，而进一步的氢解则在质子化后得到目标酸。相应的铕配合物在生物pH值的水中显示出有趣的发光特性。
• Design, synthesis and assay of 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5- carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ben-Ben Wei、Chuang Han、Pan-Pan Shang、Xin-Yuan Guo、Li-Gai Bai、Zheng-Yue Ma

  DOI：10.1007/s00044-022-02949-0

  日期：2022.11

  2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) were designed and synthesized for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Their bioactivities were evaluated by the Ellman’s method, and the results showed that most of synthesized compounds displayed moderate acetylcholinesterase inhibitory activities in vitro. Among them, compound 6g exhibited the most potent

  一系列2-(4-苯基哌嗪-1-基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂(AChEIs) 被设计和合成用于治疗阿尔茨海默病(AD)。采用Ellman方法评价它们的生物活性，结果表明大多数合成的化合物在体外显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，化合物6g对AChE的抑制活性最强，IC 50为0.90 μM，对丁酰胆碱酯酶(BuChE)的抑制活性较差，IC 50为7.53 μM，表明化合物6g是选择性AChE抑制剂，化合物6g化合物6g与 AChE 和 BuChE的分子对接研究证实了其作为选择性 AChE 抑制剂。此外，通过动力学研究分析了化合物6g对AChE的抑制作用机制，结果表明化合物6g是竞争性抑制和非竞争性抑制的混合型抑制剂。综上所述，化合物6g可作为开发 AD 药物的先导化合物。
• Cyclodehydration of <i>N</i>-(Aminoalkyl)benzamides under Mild Conditions with a Hendrickson Reagent Analogue
  作者：Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Maria J. Petersson

  DOI：10.1021/jo401082q

  日期：2013.7.19

  Methods for the cydodehydration of N-(aminoalkyl)benzamides are few and employ harsh reaction conditions. We have found that the easily prepared phosphonium anhydrides 1 (Hendrickson reagent) or 2 can be used for cyclodehydration of N-(aminoalkyl)benzamides under very mild conditions (room temperature) to produce five-, six-, and seven-membered cyclic amidines. Good yields are obtained by employing a temporary trityl group protection strategy. Cyclic analogue 2 can be used when the product cyclic amidine is organic-soluble, thus producing water-soluble byproducts.
• Study of Synthesis and Cardiovascular Activity of Some Furoxan Derivatives as Potential NO-Donors.
  作者：Li MU、Si-shen FENG、Mei Lin GO

  DOI：10.1248/cpb.48.808

  日期：——

  contraction by more than 30% at 10 microM. All except one of these compounds are characterized by the presence of electron withdrawing groups in the phenyl ring attached via an amide or ester linkage to the furoxan moiety. The nature of the terminal carbonyl linkage (ester or amide) and the length or type of the alkyl chain bridging the two carbonyl functions have little effect on the activity. One of the active

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。