(1R,2S,3'R,5R,6S,7R,10S,13S,14S,19S)-3'-hydroxy-5',5',6,14-tetramethylspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11,17-dione | 171525-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3'R,5R,6S,7R,10S,13S,14S,19S)-3'-hydroxy-5',5',6,14-tetramethylspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11,17-dione
• CAS: 171525-82-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: DLMWGTZDDTYTKA-LMHBIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3'R,5R,6S,7R,10S,13S,14S,19S)-3'-hydroxy-5',5',6,14-tetramethylspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines. Total Synthesis of Dihydrocephalostatin 1¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962646q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,10S,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,14-dimethyl-11-oxo-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-6-ene-7-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 铬酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 硫脲 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R,2S,3'R,5R,6S,7R,10S,13S,14S,19S)-3'-hydroxy-5',5',6,14-tetramethylspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r

文献信息

• An Efficient Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines. Total Synthesis of Dihydrocephalostatin 1¹
  作者：Chuangxing Guo、Sudhakar Bhandaru、P. L. Fuchs、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/ja962646q

  日期：1996.1.1
• Synthesis of a C14',15' dihydro derivative of the south hexacyclic steroid unit of cephalostatin 1. Part II: Spiroketal synthesis and stereochemical assignment by nmr spectroscopy
  作者：Sudhakar Bhandaru、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01805-r

  日期：1995.11

  Transformation of aldehyde 3 into 2, a C14',15' dihydro analog of the “South” hexacyclic spiroketal of cephalostatin 1 1 is described. The stereochemistry of 2 was elucidated by NMR spectroscopy.

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。