methyl 2-(phenylcarbonyl)-1H-indole-6-carboxylate | 1309581-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylcarbonyl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: 1H-Indole-6-carboxylic acid, 2-benzoyl-, methyl ester；methyl 2-benzoyl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1309581-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KQXRTJBVQLLTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到methyl 2-(phenylcarbonyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中由N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺实际合成2-Aroylindoles

  摘要：

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258445

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化