N'-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 907958-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]carbamate
• CAS: 907958-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: BZDJMQXNPXDJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的含酰肼抑制剂。

  摘要：

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明

  DOI：

  10.1021/jm960755+
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 苯基缩水甘油醚 以 异丙醇 为溶剂， 以40%的产率得到N'-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的含酰肼抑制剂。

  摘要：

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明

  DOI：

  10.1021/jm960755+

文献信息

• Hydrazide-Containing Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Sanjay Sunder、Huixiao Hong、Shaomeng Wang、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960755+

  日期：1997.3.1

  Inhibitors of HIV integrase are currently being sought as potential new therapeutics for the treatment of AIDS. A large number of inhibitors discovered to date contain the o-bis-hydroxy catechol structure. In an effort to discover structural leads for the development of new HIV integrase inhibitors which do not rely on this potentially cytotoxic catechol substructure, NSC 310217 was identified using

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明