苯甲酸,4-[[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-,(E)- | 140140-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-[[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-,(E)-
• 英文名称: N-(p-nitrobenzylidene)-p-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-(4-nitrobenzylideneamino)benzoic acid；4-(4-nitro-benzylidenamino)-benzoic acid；4-(4-Nitro-benzylidenamino)-benzoesaeure；4-(4-Nitro-benzalamino)-benzoesaeure；4-Carboxy-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin；4-{[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]amino}benzoic acid；4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 140140-13-2；140140-14-3；4046-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: FICVOBBOEGEMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  504.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-,(E)- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction of antipyrine with Schiff bases

  摘要：

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.

  DOI：

  10.1134/s107036320602023x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯甲酸,4-[[(4-硝基苯基)亚甲基]氨基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  用于腙和肟形成的水溶性有机催化剂

  摘要：

  肟和腙的形成在化学和生物学中被广泛用作实现连接、连接和生物偶联的分子偶联策略。然而，相对缓慢的反应速率阻碍了它的应用。在这里，我们报告了简单的、可商购的邻氨基苯甲酸和氨基苯甲酸作为腙和肟形成的优良催化剂，在中性 pH 值下比传统的苯胺催化反应显着加快了反应速度。这种有效的亲核催化涉及催化剂-亚胺中间体，即使两种反应物的浓度相对较低，也可以快速形成腙/肟。发现最有效的催化剂是 5-甲氧基邻氨基苯甲酸和 3,5-二氨基苯甲酸；我们发现，与苯胺催化的反应相比，它们可以将速率提高 1-2 个数量级。基于一系列不同取代的芳胺的证据表明邻氨基苯甲酸酯催化剂中的邻-羧酸酯基团用于在亚胺和腙形成过程中帮助分子内质子转移。

  DOI：

  10.1021/jo302746p

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some N -methylenebenzenamine derivatives as selective acetylcholinesterase (AChE) inhibitor and antioxidant to enhance learning and memory
  作者：Sushant K. Shrivastava、Pavan Srivastava、T.V.R. Upendra、Prabhash Nath Tripathi、Saurabh K. Sinha

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.010

  日期：2017.2

  were determined on AChE and BChE enzyme. The free radical scavenging activity was also assessed by in vitro DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl) and hydrogen peroxide radical scavenging assay. The selective inhibitions of all compounds were observed against AChE in comparison with standard donepezil. The enzyme kinetic study of the most active compound 4 indicated uncompetitive AChE inhibition. The docking

  设计，合成，表征和评估了由N-亚甲基苯甲胺核组成的一系列3,5-二甲氧基-N-亚甲基苯甲胺和4-（亚甲基氨基）苯甲酸衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制性，以及抗氧化活性，从而改善大鼠的学习和记忆能力。在AChE和BChE酶上测定所有化合物与标准品的IC 50值。自由基清除活性也通过体外评估DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基）和过氧化氢自由基清除试验。与标准多奈哌齐相比，观察到所有化合物对AChE的选择性抑制作用。活性最高的化合物4的酶动力学研究表明AChE的抑制作用没有竞争性。化合物4的对接研究表明，活性位点残基Phe330和Trp279对AChE具有高度亲和力，因此值得进行相互作用，但由于更宽的峡谷结合位点和缺乏重要的芳香族氨基酸相互作用，观察到缺乏BChE抑制作用。该体外研究证实化合物的乙酰胆碱酯酶抑制能力4在大脑部位。此外，通过体内空间参考记忆（S
• Synthesis, spectroscopic and molecular structures investigations of some carboxylated schiff bases
  作者：Salam J.J. Titinchi、Hanna S. Abbo、Ali A.H. Saeed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.06.025

  日期：2004.11

  weaker than tyrosine and phenylalanine, 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1. The melting points and pH values of Schiff bases are compared with those of some α-aminoacids and some related Schiff bases that have no COOH group in their structures. On the bases of these data, it was concluded that carboxylated Schiff bases exist in two forms, the ionized and the free base where the later is predominant. The ionized form

  摘要 一系列九个羧化席夫碱（其中五个是新制备的，即化合物5-9），通过各种物理化学技术进行制备和表征。通过红外、紫外-可见光、两种不同溶剂中不同浓度的摩尔电导率以及乙醇溶液中的 pH 值研究合成的席夫碱的分子结构。IR 光谱显示吸收是由于 = N ⊕ H– 拉伸和 –N–H 弯曲振动，UV-可见光谱表明吸收是由于质子化物质。摩尔电导率为 0.1–0.6 Ω−1 cm2 mol−1，证明这些化合物是弱电解质，甚至比酪氨酸和苯丙氨酸 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1 还要弱。将席夫碱的熔点和pH值与一些α-氨基酸和一些结构中没有COOH基团的相关席夫碱的熔点和pH值进行比较。根据这些数据，可以得出结论，羧化席夫碱以两种形式存在，即电离碱和游离碱，后者占优势。电离形式类似于 α-氨基酸的两性离子，其中质子从 COOH 转移到偶氮甲碱 (–CH N–) 基团。
• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Synthesis of Substituted <i>N-</i> (4 <i>H</i> -1,2,4-Triazol-4-yl)benzamides as Potential Antifungal Agents
  作者：Arashpreet Kaur Saran、Sunita Sharma、Pardeep Kaur、Parmjeet Kaur、Divya Gupta

  DOI：10.1080/00304948.2023.2202116

  日期：2023.11.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 6, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 6 期，2023 年）
• Cai, Yan-Hua; Peng, Ru-Fang; Chu, Shi-Jin, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 5835 - 5840
  作者：Cai, Yan-Hua、Peng, Ru-Fang、Chu, Shi-Jin、Yin, Jing-Bo

  DOI：——

  日期：——