(S)-diethyl 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate | 219843-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (5S)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 219843-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: WLMCNCXVTRFYTE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 镍 盐酸 、 phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四种立体异构体

  摘要：

  描述了化学合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四个立体异构体。与其他谷氨酸类似物一样，这些化合物可用作研究谷氨酸受体的探针。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00372-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Methyl-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-diethyl 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四种立体异构体

  摘要：

  描述了化学合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四个立体异构体。与其他谷氨酸类似物一样，这些化合物可用作研究谷氨酸受体的探针。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00372-3

文献信息

• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• Chemo-enzymatic synthesis of the four stereoisomers of 4-hydroxy-4-methylglutamic acid
  作者：Virgil Helaine、Jean Bolte

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00372-3

  日期：1998.11

  A chemo-enzymatic synthesis of the four stereoisomers of 4-hydroxy-4-methylglutamic acid is described. As with other glutamate analogues these compounds can serve as probes for the investigation of glutamate receptors.

  描述了化学合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四个立体异构体。与其他谷氨酸类似物一样，这些化合物可用作研究谷氨酸受体的探针。