2-Isopropenyloxy-4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 302342-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Isopropenyloxy-4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,6,6-Trimethyl-2-prop-1-en-2-yloxy-2,3-dihydropyran
• CAS: 302342-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GNDJHRNPOPDVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropenyloxy-4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-(4',6',6'-Trimethyl-3',6'-dihydro-2'H-pyran-2'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-Isopropenyloxy-4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m

文献信息

• Diastereoselective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked enol ethers and the total synthesis of (+)-(S,S )-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a component of civet
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b001243m

  日期：——

  range of enol ethers, linked via their oxygen atom to the anomeric centre of a pyran ring system, was shown to undergo oxygen to carbon rearrangement upon treatment with a Lewis acid to give the corresponding 2-carbon substituted products. At low temperature, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers gave selectively

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

表征谱图