N-(2-iodophenyl)-2-phenylbutanamide | 349088-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-phenylbutanamide
• CAS: 349088-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₆INO
• mdl: MFCD02038961
• 分子量: 365.214
• InChiKey: QLSFEXUXDLBZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-phenylbutanamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-ethyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium tert-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301704z
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰氯 、 2-碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 N-(2-iodophenyl)-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium tert-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation

  摘要：

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301704z

文献信息

• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。