2-{[(pyrrolidine-1-carbonyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester | 1107635-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(pyrrolidine-1-carbonyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-(pyrrolidine-1-carbonyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1107635-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 380.465
• InChiKey: FPMVPJWEZDMNAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[(pyrrolidine-1-carbonyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有电子缺陷烯烃的叔烯丙基胺的1,3-二氮杂-Claisen重排

  摘要：

  具有电子欠缺烯烃的叔烯丙基胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成由正规的1,3-二氮杂-克莱森重排产生的高度取代的脲和硫脲。具有强吸电子基团的异氰酸酯和异硫氰酸酯更具反应性。类似地，数据表明，烯烃上更强的吸电子取代基有利于更快的反应，但是这可以被环状过渡态的空间位阻所抵消。

  DOI：

  10.1021/ol802577z

文献信息

• Facile 1,3-diaza-Claisen Rearrangements of Tertiary Allylic Amines Bearing an Electron-Deficient Alkene
  作者：Rachel M. Aranha、Amy M. Bowser、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/ol802577z

  日期：2009.2.5

  Tertiary allylic amines with an electron-deficient alkene react with isocyanates and isothiocyanates to give highly substituted ureas and thioureas arising from formal 1,3-diaza-Claisen rearrangements. Isocyanates and isothiocyanates with strong electron-withdrawing groups are more reactive. Similarly, the data suggest that a stronger electron-withdrawing substituent on the alkene favors a faster reaction

  具有电子欠缺烯烃的叔烯丙基胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成由正规的1,3-二氮杂-克莱森重排产生的高度取代的脲和硫脲。具有强吸电子基团的异氰酸酯和异硫氰酸酯更具反应性。类似地，数据表明，烯烃上更强的吸电子取代基有利于更快的反应，但是这可以被环状过渡态的空间位阻所抵消。