[3R-(3α,3aα,5aβ,6β,9aα,6β,9aα,9bβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-3a,6-dimethyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one-3a,3a,3a-d3 | 1174637-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [3R-(3α,3aα,5aβ,6β,9aα,6β,9aα,9bβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-3a,6-dimethyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one-3a,3a,3a-d3
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,6S,9aR,9bR)-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-(trideuteriomethyl)-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 1174637-56-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 409.582
• InChiKey: CEOKSMUUVCCKED-SAPHRCGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R-(3α,3aα,5aβ,6β,9aα,6β,9aα,9bβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-3a,6-dimethyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one-3a,3a,3a-d3 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到ent-testosterone-19,19,19-d3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-trideuteratedent-testosterone and the GABA_Areceptor potentiatorsent-androsterone andent-etiocholanolone

  摘要：

  通过全合成法制备了 19-三氚甲基雄激素对映体，即 ent-睾酮、ent-雄甾酮和 ent-乙胆烯醇酮。在类固醇 A 环闭合之前，使用氚代甲基碘（99.5% d3）对 C-19 角甲基进行同位素标记。这种方法可以得到 19,19,19-三氚代类固醇，而不会增加雌雄激素总合成步骤的数量。质谱（MS）分析表明，在 C-19 与 ent-testosterone 结合的过程中没有氘的损失。在未来的药代动力学和新陈代谢研究中，这些化合物的可用性将使这些内雄激素能够通过质谱与它们的天然对映体区分开来。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1558
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 (-)-3β-tert-Butoxy-3aβ-methyl-1,1,3,3a,4,5,8,9,9aβ,9bα-decahydro-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-7H-benzinden-7-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到[3R-(3α,3aα,5aβ,6β,9aα,6β,9aα,9bβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-3a,6-dimethyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one-3a,3a,3a-d3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-trideuteratedent-testosterone and the GABA_Areceptor potentiatorsent-androsterone andent-etiocholanolone

  摘要：

  通过全合成法制备了 19-三氚甲基雄激素对映体，即 ent-睾酮、ent-雄甾酮和 ent-乙胆烯醇酮。在类固醇 A 环闭合之前，使用氚代甲基碘（99.5% d3）对 C-19 角甲基进行同位素标记。这种方法可以得到 19,19,19-三氚代类固醇，而不会增加雌雄激素总合成步骤的数量。质谱（MS）分析表明，在 C-19 与 ent-testosterone 结合的过程中没有氘的损失。在未来的药代动力学和新陈代谢研究中，这些化合物的可用性将使这些内雄激素能够通过质谱与它们的天然对映体区分开来。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1558

文献信息

• Synthesis of 19-trideuterated<i>ent</i>-testosterone and the GABA_Areceptor potentiators<i>ent</i>-androsterone and<i>ent</i>-etiocholanolone
  作者：Shirisha Komarapuri、Kathiresan Krishnan、Douglas F. Covey

  DOI：10.1002/jlcr.1558

  日期：2008.11

  19-Trideuteromethyl enantiomers of androgens namely ent-testosterone, ent-androsterone and ent-etiocholanolone were prepared by total synthesis. The isotope labeling at the C-19 angular methyl group was achieved by using deuterated methyl iodide (99.5% d3) for introduction of C-19 before closure of the steroid A-ring. This method yields 19,19,19-trideuterated steroids without increasing the number of steps involved in the total synthesis of ent-androgens. Analysis by mass spectrometry (MS) showed no loss of deuterium during incorporation of C-19 into ent-testosterone. The availability of the compounds will enable these ent-androgens to be distinguished by MS from their natural enantiomers in future pharmacokinetic and metabolic studies. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过全合成法制备了 19-三氚甲基雄激素对映体，即 ent-睾酮、ent-雄甾酮和 ent-乙胆烯醇酮。在类固醇 A 环闭合之前，使用氚代甲基碘（99.5% d3）对 C-19 角甲基进行同位素标记。这种方法可以得到 19,19,19-三氚代类固醇，而不会增加雌雄激素总合成步骤的数量。质谱（MS）分析表明，在 C-19 与 ent-testosterone 结合的过程中没有氘的损失。在未来的药代动力学和新陈代谢研究中，这些化合物的可用性将使这些内雄激素能够通过质谱与它们的天然对映体区分开来。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.