N-((2S,3R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3R,4'S)-3-methyl-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)acetamide | 1381847-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3R,4'S)-3-methyl-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)acetamide
• CAS: 1381847-62-6
• 化学式: C₂₉H₃₉F₂N₃O₃
• 分子量: 515.644
• InChiKey: VGPAVXVDUMLUPB-WWGZABKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环丁酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((2S,3R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(((1s,3R,4'S)-3-methyl-6'-neopentyl-3',4'-dihydrospiro[cyclobutane-1,2'-pyrano[2,3-b]pyridin]-4'-yl)amino)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure guided P1′ modifications of HEA derived β-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of BACE-1 hydroxyethyl amine inhibitors containing substitutions on a spirocyclobutyl moiety is described. Selectivity against cathepsin D, a related aspartyl protease with potential off target toxicity, and improved microsomal stability is exemplified. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.060