3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester | 148806-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: 2-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid ethyl ester；Ethyl 2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 148806-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SFECXIDBVMPFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 cis-2,3,4,5-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-2-benzazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Structural modification studies of 3-piperonylsydnone. 2. Synthesis of piperonyl-substituted hydantoin, thiohydantoin, thiazolidinedione, rhodanine, imidazolinone, and related compounds
  作者：William H. Burton、William L. Budde、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00299a061

  日期：1970.9
• A new synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones
  作者：M. Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77616-7

  日期：1993.4
• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——
• US5378727A
  申请人：——

  公开号：US5378727A

  公开（公告）日：1995-01-03