3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester | 148806-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: 2-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid ethyl ester；Ethyl 2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 148806-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SFECXIDBVMPFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 cis-2,3,4,5-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-2-benzazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-methanediyldioxy-DL-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Structural modification studies of 3-piperonylsydnone. 2. Synthesis of piperonyl-substituted hydantoin, thiohydantoin, thiazolidinedione, rhodanine, imidazolinone, and related compounds
  作者：William H. Burton、William L. Budde、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00299a061

  日期：1970.9
• A new synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones
  作者：M. Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77616-7

  日期：1993.4
• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——
• US5378727A
  申请人：——

  公开号：US5378727A

  公开（公告）日：1995-01-03
• Synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones by photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides
  作者：M.Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87039-3

  日期：1994.3

  The photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides to 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones is described. We found that the presence of electron donating substituents on the aryl ring (as in 10a and b) is necessary for the cyclization process to occur. The procedure also allowed synthesis of 2-benzazepinediones with a carboxylate group at C3 (11c and d) which were obtained as 1:1 mixture of diastereoisomers

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。