6-nitro-5-phenylhexanenitrile | 123464-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitro-5-phenylhexanenitrile
• CAS: 123464-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HHENNSMMTAHNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 G-碘丁腈 在 diethylzinc 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到6-nitro-5-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锌化合物与硝基烯烃的共轭加成

  摘要：

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介

  DOI：

  10.1055/s-2003-44355

文献信息

• Conjugate Addition of Mixed Diorganozinc Compounds and Functionalized Organozinc Cuprates to Nitroolefins
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol026557w

  日期：2002.9.1

  conjugate addition of symmetrical and mixed diorganozinc compounds as well as functionalized diorganozinc cuprates to nitroolefins leads to synthetically versatile nitro compounds in moderate to good yields. Mixed TMSM-organozinc compounds are suitable reagents for conjugate addition, since the TMSM group is not being transferred. Ipso substitution is observed in the absence of a catalytic amount of

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。
• Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a027

  日期：1992.9

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.
• The addition of the highly functionalized zinc-copper reagents RCu(CN)ZnI to nitro olefins
  作者：Carole Retherford、Ming Chang P. Yeh、Ioana Schipor、Huai Gu Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00283a005

  日期：1989.10
• RETHERFORD, CAROLE;YEH, MING CHANG P.;SCHIPOR, IOANA;CHEN, HUAI GU;KNOCHE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5200-5202
  作者：RETHERFORD, CAROLE、YEH, MING CHANG P.、SCHIPOR, IOANA、CHEN, HUAI GU、KNOCHE+

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介