4-[1-(4-bromophenyl)-2-methylthioimidazol-5-yl ]benzenesulfonamide | 1605293-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1-(4-bromophenyl)-2-methylthioimidazol-5-yl ]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-(4-Bromophenyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]benzenesulfonamide；4-[3-(4-bromophenyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1605293-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O₂S₂
• 分子量: 424.342
• InChiKey: HOBOSEYNLOHEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide 在 乌洛托品 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-[1-(4-bromophenyl)-2-methylthioimidazol-5-yl ]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成磺酰胺替代1,5-二芳基咪唑-2-硫酮作为选择性环氧合酶-2抑制剂的合成方法

  摘要：

  合成了具有C-2烷硫基部分的一系列新的磺酰胺取代的1,5-二芳基咪唑，以其对N2，N-二苄氨基磺酰基苯甲胺盐酸盐（2）和相应的异硫氰酸酯的缩合反应起的环氧合2（COX-2）抑制活性。 Et 3 N的存在，然后在碱性介质中进行烷基化。与这些中间体一起，还生产了2‐芳基氨基‐5‐芳基噻唑衍生物5。两种产物的比例随异硫氰酸酯的不同而变化。使用浓硫酸实现最终的脱苄基作用，得到标题磺酰胺8。

  DOI：

  10.1002/jhet.1695

文献信息

• Synthetic Approaches towards the Sulfonamide Substituted-1,5-Diarylimidazole-2-thiones as Selective Cyclooxygense-2 inhibitors
  作者：Latifeh Navidpour、Mohsen Amini、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Marjan Tavakkoli、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.1695

  日期：2014.1

  A new series of sulfonamide substituted 1,5‐diarylimidazole, possessing C‐2 alkylthio moiety, were synthesized for their cyclooxygense‐2 (COX‐2) inhibitory activity starting from condensation of N,N‐dibenzylaminosulfonylphenacylamine hydrochloride (2) and corresponding isothiocyanate in the presence of Et3N, followed by alkylation in the basic medium. In concomitant with these intermediates, 2‐ary

  合成了具有C-2烷硫基部分的一系列新的磺酰胺取代的1,5-二芳基咪唑，以其对N2，N-二苄氨基磺酰基苯甲胺盐酸盐（2）和相应的异硫氰酸酯的缩合反应起的环氧合2（COX-2）抑制活性。 Et 3 N的存在，然后在碱性介质中进行烷基化。与这些中间体一起，还生产了2‐芳基氨基‐5‐芳基噻唑衍生物5。两种产物的比例随异硫氰酸酯的不同而变化。使用浓硫酸实现最终的脱苄基作用，得到标题磺酰胺8。