2-phenyl-d₅-1,3-indandione | 70711-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-d₅-1,3-indandione
• 英文别名: Phenindione D5；2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 70711-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 227.203
• InChiKey: NFBAXHOPROOJAW-FSTBWYLISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Phenindione D5（Rectadione D5）是 Phenindione 的氘代物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-d₅-1,3-indandione 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5,6,7-Tetradeuterio-2,3-diphenyl-1,2'-spirobi[indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 C-H 活化和苯基茚满二酮的炔烃环化反应：螺二并[茚]二酮的合成

  摘要：

  报道了由苯基茚满二酮和炔烃催化合成螺二并[茚]二酮。这种金属催化的环化反应通过羟基导向的 C(sp 2 )-H 键活化、酮-烯醇互变异构和炔烃环化途径进行。

  DOI：

  10.1055/a-1743-0191
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 、 2-diazo-indan-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-phenyl-d₅-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 C-H 活化和苯基茚满二酮的炔烃环化反应：螺二并[茚]二酮的合成

  摘要：

  报道了由苯基茚满二酮和炔烃催化合成螺二并[茚]二酮。这种金属催化的环化反应通过羟基导向的 C(sp 2 )-H 键活化、酮-烯醇互变异构和炔烃环化途径进行。

  DOI：

  10.1055/a-1743-0191

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Alkyne Annulation Reaction of Phenyl Indandiones: Synthesis of Spirobi[indene]diones
  作者：Sanjib Gogoi、Bidisha R. Bora、Sabera Sultana、Bipul Sarma

  DOI：10.1055/a-1743-0191

  日期：2022.6

  A Ru(II)-catalyzed synthesis of spirobi[indene]dione from phenyl indandione and alkyne is reported. This metal-catalyzed cyclization reaction proceeds through hydroxy group directed C(sp2)–H bond activation, keto–enol tautomerization and alkyne annulation pathways.

  报道了由苯基茚满二酮和炔烃催化合成螺二并[茚]二酮。这种金属催化的环化反应通过羟基导向的 C(sp 2 )-H 键活化、酮-烯醇互变异构和炔烃环化途径进行。
• 10.1002/adsc.202400223
  作者：Xu, Xuefeng、Yu, Lintao、Chang, Mengfan、Wang, Di、Shen, Zhi、Zhang, Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400223

  日期：——

  An intermolecular annulation reaction of 2‐aryl‐1,3‐indandions with alkynes was reported using Pd(OAc)2 to access spirobi[indene]‐1,3‐diones. Under palladium catalysis, the substrates form a homocoupling dimer intermediate through a catalytic dehydrogenative cross‐coupling process. The palladium(II) species could come from dimer or 2‐aryl‐1,3‐indandion. Notably, this pathway is not typically observed

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。