6-chloro-4-(2’-fluorophenyl)quinazoline | 55075-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-(2’-fluorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazoline；6-Chlor-4-(2-fluorphenyl)chinazolin
• CAS: 55075-93-9
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• 分子量: 258.682
• InChiKey: NTGWHQHGMFDZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-chloro-4-(2’-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  TBHP作为无金属需氧条件下的甲基源，通过C（sp3）-H键的氧化胺化反应合成喹唑啉-4（3H）-酮和喹唑啉

  摘要：

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800495

文献信息

• An Efficient Three-component, One-pot Synthesis of Quinazolines under Solvent-free and Catalyst-free Condition
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、U. K. Das、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.2220

  日期：2015.7

  protocol for the synthesis of quinazolines in the absence of solvent and catalyst has been developed. 2,4‐Disubstituted quinazolines have been synthesized from three‐component one‐pot reactions of 2‐aminoaryl ketones, orthoesters, and ammonium acetate. The present method has advantages of operational simplicity, substrate generality, clean reaction, high yields (76–94%), and moderate reaction time. The plausible

  已经开发出在没有溶剂和催化剂的情况下合成喹唑啉的有效绿色方案。由2-氨基芳基酮，原酸酯和乙酸铵的三组分一锅法反应合成了2,4-二取代的喹唑啉。本方法具有操作简单，底物通用，反应干净，收率高（76-94％）和反应时间适中的优点。基于分离的中间体的光谱表征和单晶X射线分析，提出了反应的合理机理。
• Mechanistic Study of a Complementary Reaction System that Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives
  作者：Zerong Daniel Wang、Joshua Eilander、Motoko Yoshida、Tianzhi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402854

  日期：2014.12

  consistent with our computational study on the thermal decomposition of thiourea to form hydrogen sulfide and carbodiimide. This reaction involves a coupling between 2-aminobenzophenone and carbodiimide generated in situ from thiourea to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, and the generation of sulfur-containing reducing agent from hydrogen sulfide and DMSO, which reduces 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine

  2-氨基二苯甲酮和硫脲在二甲亚砜 (DMSO) 中的新反应已经开发出来，主要提供 4-苯基喹唑啉作为单一产品。该反应一般也适用于硫脲与构象受限的 β-氨基酮，如 1-氨基蒽-9,10-二酮和 1-氨基-9H-芴-9-one 之间的反应，以制备 perimidine衍生品。实验数据与我们对硫脲热分解形成硫化氢和碳二亚胺的计算研究一致。该反应包括 2-氨基二苯甲酮与硫脲原位生成的碳二亚胺偶联形成 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺中间体，以及硫化氢和 DMSO 生成含硫还原剂，还原 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺至 4-苯基-1，2-二氢喹唑啉-2-胺。从后者消除氨产生4-苯基喹唑啉。