ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate | 1148122-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• CAS: 1148122-44-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S
• 分子量: 279.276
• InChiKey: YKDVBXXCWFOPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 在 铁粉 、 氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到ethyl 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES

  摘要：

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。

  公开号：

  WO2009058348A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2-nitrobenzoyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以77%的产率得到ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES

  摘要：

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。

  公开号：

  WO2009058348A1

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Oalmann Christopher

  公开号：US20110039847A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了由结构式（I）所代表的新型sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于增加细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝固障碍、炎症、癌症和/或潮红症，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。此外，还提供了含有sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。
• Thiadiazole based triazole/hydrazone derivatives: Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and in silico molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Hayat Ullah、Rafaqat Hussain、Muhammad Taha、Shoaib Khan、Mohsan Nawaz、Faisal Nawaz、Sadaf Jamal Gilani、May Nasser Bin Jumah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135619

  日期：2023.9

  the series which is many fold better than the standard drug on the basis of IC50 values. Structure activity relationship was carried out which mainly depend upon the nature, number, position, electron donating/withdrawing effect of the substituent/s on phenyl rings. In addition, molecular docking study was carried out for most active analogues in order to explore the binding interactions of synthesized

  基于噻二唑的酰肼用不同取代的异硫氰酸苯酯和苯甲醛处理，合成基于噻二唑的三唑/腙衍生物（4a-h 和 5a-n）。合成的化合物通过不同的光谱技术，即1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 进行了全面表征，并评估了体外 α-葡萄糖苷酶活性。与_ _ _ _标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 12.30 ± 1.10 μM) 。衍生物 4f (IC 50 = 0.40 ± 0.10 µM) 和 5j (IC50 = 0.30 ± 0.05 µM) 被发现是该系列中最有效的，根据 IC 50值 比标准药物好很多倍。构效关系主要取决于苯环上取代基的性质、数量、位置、给/吸电子作用。此外，对大多数活性类似物进行了分子对接研究，以探索合成支架与酶活性位点的结合相互作用，所得结果支持实验数据。验证了所有化合物对 3T3 小鼠成纤维细胞系的细胞毒性，并检测为无毒。