allyl (((2R,3R)-10-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate | 1314312-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl (((2R,3R)-10-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[[(2R,3R)-10-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1314312-06-5
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₇
• 分子量: 613.711
• InChiKey: FRRPCHRMRZTZMJ-UDKTZTBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (((2R,3R)-10-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate 在 哌啶 、 吡啶 、 甲氧基三甲基硅烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 allyl (((2R,3R)-10-amino-5-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  公开号：

  WO2012061754A3
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 allyl (((2R,3R)-10-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Treating Autoimmune Diseases

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I：

  公开号：

  US20130317043A1

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Autoimmune Diseases
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20130317043A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention relates to a compound of Formula I:

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I：
• US8741905B2
  申请人：——

  公开号：US8741905B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Synthesis of a Novel Suppressor of β-Cell Apoptosis via Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Danny Hung-Chieh Chou、Jeremy R. Duvall、Baudouin Gerard、Haibo Liu、Bhaumik A. Pandya、Byung-Chul Suh、Erin M. Forbeck、Patrick Faloon、Bridget K. Wagner、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/ml200120m

  日期：2011.9.8

  The synthesis of a stereochemically diverse library of medium-sized rings accessible via a "build/couple/pair" strategy is described. Key aspects of the synthesis include SNAr cycloetherification of a linear amine template to afford eight stereoisomeric eight-membered lactams and subsequent solid-phase diversification of these scaffolds to yield a 6488-membered library. Screening of this compound collection in a cell-based assay for the suppression of cytokine-induced beta-cell apoptosis resulted in the identification of a small-molecule suppressor capable of restoring glucose-stimulated insulin secretion in a rat beta-cell line. The presence of all stereoisomers in the screening collection enabled preliminary determination of the structural and stereochemical requirements for cellular activity, while efficient follow-up chemistry afforded BRD0476 (probe ML187), which had an approximately 3-fold increase in activity. These results demonstrate the utility of diversity-oriented synthesis to probe discovery using cell-based screening and the importance of including stereochemical diversity in screening collections for the development of stereo/structure-activity relationships.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012061754A3

  公开（公告）日：2012-08-02