2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester | 244183-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxybenzyl)-1-[(phenyloxy)carbonyl]-2,3-dihydro-4-pyridone；phenyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 244183-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GNJBRTBDRMWVQH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-trimethyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对使用共轭烯丙基化来安装C-1季碳的（-）-FR901483的综合研究

  摘要：

  报告了（-）-FR901483的氮杂-三环十二烷骨架的两种方法。两种途径都利用了在N-酰基吡啶鎓盐中添加格氏试剂以建立C-6处的绝对立体化学，以及高度非对映选择性的共轭烯丙基化反应，从而以优异的产率在天然产物的C-1处形成了季铵盐中心。尽管期望的多取代的哌啶中间体是区域选择性和立体选择性地制备的，但仍不能实现C-8 / C-9键连接性的构建。频哪醇环化或分子内6-exo-tet环氧化物打开的所有尝试均未成功，因为分子中固有的不利的A （1,3）菌株。

  DOI：

  10.1021/jo061677t