(-)-(S)-2-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydro-4-pyridone | 240129-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 240129-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DZJYEXZRWUPPRM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydro-4-pyridone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1S,3R,4aR,5S,6S,8aS)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,6-epiazano-naphthalene-5,9-dicarboxylic acid 9-benzyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j

文献信息

• IMDA/Retro-Mannich Approach to <i>cis</i>-Perhydroquinoline <i>Lycopodium</i> Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of (+)-Luciduline
  作者：Daniel L. Comins、Clinton A. Brooks、Rima S. Al-awar、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ol990028j

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of the naturally occurring Lycopodium alkaloid (+)-luciduline has been accomplished. Key steps include an IMDA reaction of a chiral dihydropyridine, a subsequent retro-Mannich ring opening, and a novel cationic reductive cyclization reaction.

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。