2,3-Diphenyl-1-pyridin-2-ylbenzo[g]indole | 1256380-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-1-pyridin-2-ylbenzo[g]indole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1-pyridin-2-ylbenzo[g]indole
• CAS: 1256380-91-2
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: RXFJYYQZKSZHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pyridin-2-amine 、 二苯基乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2,3-Diphenyl-1-pyridin-2-ylbenzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化氧化偶联反应合成N-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo1025546

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridine with Alkynes and Alkenes
  作者：Jinlei Chen、Guoyong Song、Cheng-Ling Pan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol1022596

  日期：2010.12.3

  [RhCp*Cl-2](2) (1-2 mol %) can catalyze the oxidative coupling of N-aryl-2-aminopyridines with alkynes and arylates to give N-(2-pyridyl)indoles and N-(2-pyridyl)quinolones, respectively, using Cu(OAc)(2) as an oxidant. Coupling with styrenes gave mono- and/or disubstituted olefination products.
• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。