4-<<3--2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxylic acid | 103221-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<<3--2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[3-(N-t-butoxycarbonyl-N-isopropylamino)-2-hydroxypropoxy]indole-2-carboxylic acid；4-[2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-propan-2-ylamino]propoxy]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 103221-84-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: GPUQGPFHEPUKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<3--2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxylic acid 、 5-Aminomethyl-2-n-butyl-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]-4-chloroimidazole 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到5-<<4-<<3--2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxamido>methyl>-2-butyl-1-<(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxiranylmethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-<<3--2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A575C, a combined angiotensin converting enzyme inhibitor-beta adrenoceptor antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80213-0

文献信息

• Combination .beta.-blocking/angiotensin II blocking antihypertensives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04916129A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Imidazole compounds such as ##STR1## which have angiotensin II antagonizing properties as well as .beta.-adrenoceptor antagonizing properties are useful as antihypertensives and for treatment of congestive heart failure.

  具有血管紧张素II拮抗作用和β-肾上腺素能受体拮抗作用的咪唑化合物，例如##STR1##，可用作降压剂和治疗充血性心力衰竭的药物。
• New compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0234946A2

  公开（公告）日：1987-09-02

  The present invention is concerned with compounds of formula (I), physiologically acceptable salts thereof, formulations containing them, their preparation and their use in medicine. In formula (I) wherein: Q and Q1 - Q3 are hydrogen; A is a group of formula -CONH(CH2)n- , where n is 4 and Q9 is hydrogen; B is an isopropyl group; E is a carboxyl group; Z is a carboxyl or C2.6 carboalkoxy group; D is a methyl group; (X) is a naphthyl or indolyl ring system; and -N Y is a pyrrolidinyl ring; and physiologically acceptable salts thereof; with the condition that when (X) is a naphthyl ring system, the compound of formula (I) is: N-(1(S)-carboxy-5- [5-(2(R,S)-hydroxy -3-isopropyl- aminopropoxy) naphth-2- ylcarboxamidol pentyl)-(R,S)-alanyl-(S)- proline, or N-(1(S)- carboxy-5- [8-(2(R,S)- hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy) naphth -2-ylcarboxamido] pentyl)-(R,S)-alanyl-(S)- proline, or a half ester (wherein Z is C2-5 carboalkoxy) of either thereof, and when (X) is an indolyl ring system the compound of formula (I) is N-(1(S)-carboxy-5- [4-(2(S)- hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy) -1H-indol -2-yl-carboxamido] pentyl)-(S)-alanyl-(S)- proline, or a half ester (wherein Z is C2-5 carboalkoxy) thereof.

  本发明涉及式（I）化合物、其生理上可接受的盐、含有它们的制剂、它们的制备及其在医学中的应用。 在式 (I) 中 其中 Q 和 Q1 - Q3 是氢； A 是式 -CONH(CH2)n- 的基团，其中 n 是 4，Q9 是氢； B 是异丙基 E 是羧基 Z 是羧基或 C2.6 羧烷氧基 D 是甲基； (X) 是萘基或吲哚基环系；以及 -N Y 是吡咯烷基环；及其生理学上可接受的盐；条件是当(X)是萘基环系时，式(I)化合物是： N-(1(S)-羧基-5-[5-(2(R,S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)萘-2-甲脒戊基)-(R,S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或 N-(1(S)-羧基-5-[8-(2(R,S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)萘烷-2-基甲酰氨基]戊基)-(R,S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或其任一者的半酯(其中 Z 为 C2-5 羧基氧基)，当(X)为吲哚基环系时，式(I)化合物为 N-(1(S)-羧基-5-[4-(2(S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)-1H-吲哚-2-基-甲酰氨基]戊基)-(S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或其半酯（其中 Z 为 C2-5 羧基烷氧基）。
• Combination beta-Blocking/angiotensin II blocking antihypertensives
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0380959A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  Imidazole compounds of the formula (I) which have angiotensin II antagonizing properties as well as β-adrenoceptor antagonizing properties are useful as antihypertensives and for treatment of congestive heart failure.

  式（I）的咪唑化合物 具有血管紧张素 II 拮抗特性和β-肾上腺素受体拮抗特性的咪唑化合物可用作降压药和治疗充血性心力衰竭。
• CARINI, DAVID J.;DUNCIA, JOHN J. V.
  作者：CARINI, DAVID J.、DUNCIA, JOHN J. V.

  DOI：——

  日期：——
• HARDY, GEORGE W.;BULL, DONALD;JONES, HAYDN T.;MILLS, GAI;ALLAN, GEOFFREY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 799-802
  作者：HARDY, GEORGE W.、BULL, DONALD、JONES, HAYDN T.、MILLS, GAI、ALLAN, GEOFFREY

  DOI：——

  日期：——