1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)thiourea) | 1046270-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)thiourea)
• 英文别名: 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)；1,1'-(1,3-Phenylenebis(methylene))bis(3-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)thiourea)；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[3-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]methyl]phenyl]methyl]thiourea
• CAS: 1046270-03-4
• 化学式: C₂₆H₁₈F₁₂N₄S₂
• 分子量: 678.569
• InChiKey: NMAFOXNHHIUPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  双硫脲衍生物作为抗癌，抗疟和抗菌剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  两套双-硫脲，包括对位系列（8 - 14）和一个间位系列（4，5，15 - 19），合成并评价了它们的抗癌，抗疟和抗微生物活性。大多数合成的双-硫脲，除了类似物8 - 11，显示细胞毒性针对MOLT-3细胞系（IC 50  = 1.55-32.32μM）。衍生物5，14，18和19显示出抗癌活性的广谱。类似物（4，5，8，13，14，18和19）在HepG2细胞比对照药物，依托泊苷表现出更高的抑制效果。值得注意的是，双三氟甲基类似物19是有希望的有效细胞毒性剂（IC 50  = 1.50–18.82 µM），具有最佳的安全指数（1.64–20.60）。抗疟活性结果表明，三氟甲基衍生物18是最有效的化合物（IC 50  = 1.92 µM，选择指数= 6.86）。抗微生物活性表明，双-硫脲12，18和19对革兰氏阳性细菌和真菌表现出选择性活性。很有希望的是，双三氟甲基衍生物19是该系列中最有

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2008-5

文献信息

• Synthesis and molecular docking of N,N′-disubstituted thiourea derivatives as novel aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Nuttapat Anuwongcharoen、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.002

  日期：2018.9

  A three series of thioureas, monothiourea type I (4a–g), 1,4-bisthiourea type II (5a–h) and 1,3-bisthiourea type III (6a–h) were synthesized. Their aromatase inhibitory activities have been evaluated. Interestingly, eight thiourea derivatives (4e, 5f–h, 6d, 6f–h) exhibited the aromatase inhibitory activities with IC50 range of 0.6–10.2 μM. The meta-bisthiourea bearing 4-NO2 group (6f) and 3,5-diCF3

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。
• Synthesis, biological evaluation and in silico study of bis-thiourea derivatives as anticancer, antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Nujarin Sinthupoom、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Rungrot Cherdtrakulkiat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-017-2008-5

  日期：2017.12

  was the promising potent cytotoxic agent (IC50 = 1.50–18.82 µM) with the best safety index (1.64–20.60). Antimalarial activity results showed that trifluoromethyl derivative 18 was the most potent compound (IC50 = 1.92 µM, selective index = 6.86). Antimicrobial activity revealed that bis-thioureas 12, 18 and 19 exhibited selective activity against Gram-positive bacteria and fungi. Promisingly, the bis-trifluoromethyl

  两套双-硫脲，包括对位系列（8 - 14）和一个间位系列（4，5，15 - 19），合成并评价了它们的抗癌，抗疟和抗微生物活性。大多数合成的双-硫脲，除了类似物8 - 11，显示细胞毒性针对MOLT-3细胞系（IC 50  = 1.55-32.32μM）。衍生物5，14，18和19显示出抗癌活性的广谱。类似物（4，5，8，13，14，18和19）在HepG2细胞比对照药物，依托泊苷表现出更高的抑制效果。值得注意的是，双三氟甲基类似物19是有希望的有效细胞毒性剂（IC 50  = 1.50–18.82 µM），具有最佳的安全指数（1.64–20.60）。抗疟活性结果表明，三氟甲基衍生物18是最有效的化合物（IC 50  = 1.92 µM，选择指数= 6.86）。抗微生物活性表明，双-硫脲12，18和19对革兰氏阳性细菌和真菌表现出选择性活性。很有希望的是，双三氟甲基衍生物19是该系列中最有
• A rationally designed cocatalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Charlotte E.S. Jones、Simon M. Turega、Matthew L. Clarke、Douglas Philp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.037

  日期：2008.7

  The application of electronic structure calculations to a key transition state in the reaction manifold of the Morita-Baylis-Hillman reaction allows the design of two bis(thiourea) cocatalysts capable of accelerating this reaction through the hydrogen bond mediated recognition of both the nucleophile and the electrophile. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c9ob01893j

  日期：——

  thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是