8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-<1,2,4>triazolo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-2-carboxamide | 50330-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-<1,2,4>triazolo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-(o-Fluorphenyl)-8-chlor-4H-s-triazolo<1.5-a><1.4>benzodiazepin-2-carboxamid；8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-2-carboxylic acid amide；6-(o-fluorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxamide；8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxamide
• CAS: 50330-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFN₅O
• 分子量: 355.759
• InChiKey: JERMNTDWLDFEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 potassium iodide 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 169.25h， 生成 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-<1,2,4>triazolo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• Diazepine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04027029A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  Compounds of the class of 6-phenyl-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxamides, their 5-oxides and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have valuable pharmacological properties and are active ingredients for therapeutic compositions. In particular, these new compounds have an anti-convulsive and anti-aggressive action and inhibit somatic reflexes. Specific embodiments are N,N-dimethyl-6-phenyl-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-c arboxamide, 6-(o-fluorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carb oxamide, N,N-dimethyl-6-(o-fluorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodia zepine-2-carboxamide and N,N-dimethyl-6-(o-chlorophenyl)-8-chloro-4H-s-triazolo[1,5-a][1,4]benzodia zepine-2-carboxamide.

  6-苯基-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺类化合物，它们的5-氧化物及其药用可接受的酸盐具有宝贵的药理学性质，并且是治疗组合物的活性成分。具体而言，这些新化合物具有抗惊厥和抗攻击作用，并抑制体性反射。具体实施例包括N，N-二甲基-6-苯基-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺，N，N-二甲基-6-(邻氟苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺和N，N-二甲基-6-(邻氯苯基)-8-氯-4H-s-三唑并[1,5-a][1,4]苯二氮杂蒽啉-2-羧酰胺。
• US3870714A
  申请人：——

  公开号：US3870714A

  公开（公告）日：1975-03-11
• US4027029A
  申请人：——

  公开号：US4027029A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4111950A
  申请人：——

  公开号：US4111950A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4209516A
  申请人：——

  公开号：US4209516A

  公开（公告）日：1980-06-24