N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 63314-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-amine；(4-methoxy-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
• CAS: 63314-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: RDNNMFJZQSZMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  BANY, T.;GALEWICZ, K., ANN. UMCS, 1982, 37, 87-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Dobosz, Maria; Pitucha, Monika; Wujec, Monika, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。
• Visible-light-induced intramolecular C–S bond formation for practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Zhaocheng Shi、Ruohan Li、Wenqing Lan、Haishan Wei、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149342

  日期：2023.1.2

  and facile visible-light mediated protocol for the synthesis of 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- thiadiazoles via one-pot condensation and intramolecular C–S coupling cascade reaction has been developed. This protocol is mild, practical, metal-free and exogenous oxidant-free, and only involves Eosin Y as photocatalyst using oxygen as the sole terminal oxidant. This protocol exhibits synthetic simplicity, broad

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。
• Dobosz, Maria; Pitucha, Monika; Wujec, Monika, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 31 - 38
  作者：Dobosz, Maria、Pitucha, Monika、Wujec, Monika

  DOI：——

  日期：——
• BANY, T.;GALEWICZ, K., ANN. UMCS, 1982, 37, 79-86
  作者：BANY, T.、GALEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• BANY T.; MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.; MALISZEWSKA A., ANN. UMCS, 1974-1975(1976), A29-A30, 163-169
  作者：BANY T.、 MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.、 MALISZEWSKA A.

  DOI：——

  日期：——