4-dimethylamino-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile | 863868-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)benzonitrile；4-(Dimethylamino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 863868-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 272.155
• InChiKey: SAZQNEARWGCQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到[2-Cyano-5-(dimethylamino)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-Dimethylamine)benzonitrile (DMABN) derivatives with boronic acid and boronate groups: new fluorescent sensors for saccharides and fluoride ion

  摘要：

  设计并合成了两种带有硼酸/硼酸盐基团 1 和 2 的 DMABN 衍生物，分别用于感知糖类和 F-。观察了 1 与果糖、半乳糖、甘露糖和葡萄糖反应后的荧光光谱变化，并估算了相应的结合常数。结果表明，化合物 1 与果糖的结合比与其他糖类的结合更强。有趣的是，加入 F- 后，化合物 2 的吸收和荧光光谱都发生了变化，这表明化合物 2 可能是 F- 的选择性传感器。

  DOI：

  10.1039/b618183j
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer dtbpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到4-dimethylamino-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-Dimethylamine)benzonitrile (DMABN) derivatives with boronic acid and boronate groups: new fluorescent sensors for saccharides and fluoride ion

  摘要：

  设计并合成了两种带有硼酸/硼酸盐基团 1 和 2 的 DMABN 衍生物，分别用于感知糖类和 F-。观察了 1 与果糖、半乳糖、甘露糖和葡萄糖反应后的荧光光谱变化，并估算了相应的结合常数。结果表明，化合物 1 与果糖的结合比与其他糖类的结合更强。有趣的是，加入 F- 后，化合物 2 的吸收和荧光光谱都发生了变化，这表明化合物 2 可能是 F- 的选择性传感器。

  DOI：

  10.1039/b618183j

文献信息

• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• Divergent Synthesis of 2,3,5-Substituted Thiophenes by C-H Activation/Borylation/Suzuki Coupling
  作者：Robert E. Maleczka、Milton R. Smith、Venkata A. Kallepalli、Luis Sánchez、Hao Li、Nathan J. Gesmundo

  DOI：10.3987/com-09-s(s)135

  日期：——

  C-H activation/borylation has been married with Suzuki coupling to prepare DuP 697 (1) and analogs that would be otherwise difficult to obtain via the traditional synthetic route to 1.