9-(4-fluorobenzyl)-1-chloro-7-methoxyphenanthrene | 1332500-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorobenzyl)-1-chloro-7-methoxyphenanthrene
• 英文别名: 1-Chloro-9-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-methoxyphenanthrene
• CAS: 1332500-67-0
• 化学式: C₂₂H₁₆ClFO
• 分子量: 350.82
• InChiKey: SFQPPHYIZSCCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(4-fluorobenzyl)-1-chloro-7-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化交叉偶合反应合成菲

  摘要：

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo501489c

文献信息

• Expeditious Synthesis of Phenanthrenes via CuBr₂-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and <i>N-</i>Tosylhydrazones Derived from <i>O</i>-Formyl Biphenyls
  作者：Fei Ye、Yi Shi、Lei Zhou、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol201788v

  日期：2011.10.7

  A new method for the synthesis of phenanthrenes via ligand-free CuBr2-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-formyl biphenyls has been developed. This new synthesis has wide range of functional group compatibility.
• Synthesis of Phenanthrenes through Copper-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Zhenxing Liu、Ying Xia、Yi Shi、Lei Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo501489c

  日期：2014.9.19

  for the synthesis of phenanthrenes through the copper-catalyzed reaction of aromatic tosylhydrazones with terminal alkynes is explored. The reaction proceeds via the formation of an allene intermediate and subsequent six-π-electron cyclization–isomerization, affording phenanthrene derivatives in good yields. The transformation can be performed in two ways: (1) with N-tosylhydrazones derived from [1,1

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。