3-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde | 1332500-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• CAS: 1332500-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: OLGRYIGHIKQHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 copper(I) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-(5'-chloro-4,4'-dioxo-2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-naphthalen]-3'-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  联芳基壬酸酯的脱芳香螺环化反应合成二氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮。

  摘要：

  首次实现了用氟代烷基溴化物或亚磷酸二乙酯对联芳基酮的铜或银催化的级联自由基加成/二代化螺环化。该方法为中等至高收率的多种二氟甲基化或单氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮的发散合成提供了一种新颖且经济的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2,6-二氯苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed site-selective arylation of symmetric dichlorobenzaldehyde to non-symmetric diaryl benzaldehyde via Suzuki coupling

  摘要：

  Arylation of 2,6-dichlorobenzaldehyde by aryl boronic acids via site-selective Suzuki coupling catalyzed by PdCl2 supported on 4 A molecular sieves produces 2-aryl-6-chlorobenzaldehyde which on subsequent coupling with a different aryl boronic acid in the presence of Pd(OAc)(2)-NHC ligand leads to non-symmetric diaryl benzaldehyde in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.014

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes through Copper-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Zhenxing Liu、Ying Xia、Yi Shi、Lei Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo501489c

  日期：2014.9.19

  for the synthesis of phenanthrenes through the copper-catalyzed reaction of aromatic tosylhydrazones with terminal alkynes is explored. The reaction proceeds via the formation of an allene intermediate and subsequent six-π-electron cyclization–isomerization, affording phenanthrene derivatives in good yields. The transformation can be performed in two ways: (1) with N-tosylhydrazones derived from [1,1

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。
• Expeditious Synthesis of Phenanthrenes via CuBr₂-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and <i>N-</i>Tosylhydrazones Derived from <i>O</i>-Formyl Biphenyls
  作者：Fei Ye、Yi Shi、Lei Zhou、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol201788v

  日期：2011.10.7

  A new method for the synthesis of phenanthrenes via ligand-free CuBr2-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-formyl biphenyls has been developed. This new synthesis has wide range of functional group compatibility.