7-chloro-2-(4-tolyl)-4-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one | 1374294-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-tolyl)-4-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
• 英文别名: 7-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 1374294-64-0
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 440.95
• InChiKey: VNOLMWLXYMIRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 N-tosyl-2-(p-tolyl)aziridine 在 lithium bromide 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到7-chloro-2-(4-tolyl)-4-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Benzodiazepines by Ring Expansion of Aziridines with Anthranilic Acids by Using a Grinding Technique

  摘要：

  我们开发了一种研磨诱导、原子经济、快速、高效的一锅法合成方案，用于合成医药相关的苯并-1,4-二氮杂卓-5-酮，收率极高（72-91%），且具有很高的位选择性。该方法涉及氮丙啶与邻氨基苯甲酸的环开环闭级联反应，在室温下将纯净的反应物研磨，并加入溴化锂作为温和催化剂。该方案的优势包括经济可行、催化剂可回收以及仅生成水作为副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289670

文献信息

• Rapid Synthesis of Benzodiazepines by Ring Expansion of Aziridines with Anthranilic Acids by Using a Grinding Technique
  作者：Lal Yadav、Atul Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1289670

  日期：2012.2

  A grinding-induced, atom-economic, rapid, efficient, one-pot protocol was developed for the synthesis of pharmaceutically relevant benzo-1,4-diazepin-5-ones in excellent yields (72-91%) and high regioselectivities. The method involves a ring-opening­-ring-closure cascade of aziridines with anthranilic acids by grinding the neat reactants at room temperature in the presence of lithium bromide as a mild catalyst. Among the advantages of this protocol are its economic viability, the ability to recycle the catalyst, and the formation of water as the only byproduct.

  我们开发了一种研磨诱导、原子经济、快速、高效的一锅法合成方案，用于合成医药相关的苯并-1,4-二氮杂卓-5-酮，收率极高（72-91%），且具有很高的位选择性。该方法涉及氮丙啶与邻氨基苯甲酸的环开环闭级联反应，在室温下将纯净的反应物研磨，并加入溴化锂作为温和催化剂。该方案的优势包括经济可行、催化剂可回收以及仅生成水作为副产物。