N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-isophthalamide | 475110-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-isophthalamide
• 英文别名: N₁,N₃-bis[(S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]isophthalamide；1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 475110-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 432.519
• InChiKey: JNBLOCZZHBALBP-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-isophthalamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₆H₂₄Cl₄N₂
  参考文献：
  名称：

  在空间上和电子上易于调节的手性双咪唑啉的合理设计及其在高路易斯对硝基选择性羟醛（Henry）反应的路易斯酸/布朗斯台德碱双催化中的应用。

  摘要：

  已开发出从手性氨基醇中空间和电可轻易调节的手性双（咪唑啉）配体的合理设计的新成员。通过选择1,2-氨基醇及其N-1 R1取代基，可以简单地实现手性双（咪唑啉）配体的巨大结构变化。已建立了一个小手性双咪唑啉文库（1 ah）。该方法提供了一种简便且简化的途径，可制备10 g规模的各种空气稳定且耐水的手性双（咪唑啉）配体。由（S）-1 a / Cu（OTf）2络合物和Et3N生成的双路易斯酸/布朗斯台德碱催化体系能够在室温下有效催化醛与硝基甲烷之间的亨利反应，并具有宽广的耐受性。具有极佳对映体过量的醛。不仅芳族醛而且脂肪族醛也提供了硝基醇产物，对映体过量在93-98％的范围内。该双重催化体系是迄今为止报道的不对称母体亨利反应最有效的体系之一。这项工作也代表手性双咪唑啉类中的第一批成员，已被证明可实现出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601220
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity

  摘要：

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00900-0

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• A Cationic NCN Pincer Platinum(II) Aquo Complex with a Bis(imidazolinyl)phenyl Ligand: Studies toward its Synthesis and Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Xin-Qi Hao、Yan-Xiao Xu、Ming-Jun Yang、Li Wang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200714z

  日期：2012.2.13

  structures of the neutral symmetrical Pt(II) complexes 2c,d and 3c,d and the unsymmetrical Pt(II) complex 7b as well as the cationic Pt(II) aquo complex 4 have been determined by X-ray single-crystal analysis. The cationic complexes 4 and 5a,c have been applied to the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes. Among them, the aquo complex 4 was found to be effective under the given

  报道了对具有手性双（咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的阳离子NCN钳式铂（II）水络合物的合成和表征的研究。在这些研究中，新的对称Phebim-H配体1c，d和不对称杂唑啉-咪唑啉杂配体6a – c以及相关的中性对称NCN钳形Pt（II）配合物2b – d和3a – d以及不对称NCN'钳子7a，b和8c已经被隔离和表征。尽管进行了大量尝试，但只有一种预期的阳离子手性NCN钳形Pt（II）配合物（4）含有水作为Pt（II）中心的可交换中性配体，是从中性Pt–I配合物3a与AgOTf在室温下于湿CH 2 Cl 2中的反应以纯净形式获得的。相反，在室温下在CH 2 Cl 2中吡啶存在下，中性Pt-Cl络合物2a，c与AgOTf的反应可以容易地高收率地制备阳离子Pt（II）吡啶络合物5a，c。中性对称的Pt（II）配合物2c，d和3c，d的分子结构并通过X射线单晶分析确定了不对称的Pt（II）
• Neutral and cationic chiral NCN pincer nickel(ii) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)benzenes: synthesis and characterization
  作者：Dan-Dan Shao、Jun-Long Niu、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10329f

  日期：——

  the cationic complex 3c have been determined by X-ray single-crystal diffraction. The cationic nickel pincers 3 are found to be effective catalysts for the Michael addition of ethyl 2-cyanopropionate to methyl vinyl ketone in the presence of i-Pr2NEt base with a catalyst loading of 5 mol% even at −78 °C, producing the adduct in >99% yield after 24 h albeit with no ee.

  手性的1,3-双（2'-咪唑啉基）苯1a-e在与无水NiCl 2的反应中，通过C-H键活化，很容易在中心苯环的C2位直接进行镍化反应，得到中性NCN钳制镍（II）以40-87％的产率复合2a-e。在CH 3 CN-CH 2 Cl 2中用AgBF 4处理镍钳2a或2c可得到高产率的阳离子镍钳3a或3c。所有配合物均通过元素分析，1 H，13进行表征1 H NMR和IR光谱。中性配合物2a，2b和2c以及阳离子配合物3c的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。发现阳离子镍钳子3是有效的迈克尔加成反应的催化剂。2-氰基丙酸乙酯 到 甲基乙烯基酮在i- Pr 2 NEt碱存在下，即使在-78°C下催化剂负载量也为5 mol％，即使没有ee，在24小时后仍能以> 99％的收率生产加合物。