(R)-(+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-tetramethylenealaninamide | 138356-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-tetramethylenealaninamide
• 英文别名: ((R)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester；Boc-D-alanine pyrrolidine amide；Boc-D-alanyl-pyrrolidine；tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 138356-91-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LYZNPJJKVMGOQL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-tetramethylenealaninamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-2-(1-pyrrolidinyl)-1-methyl-N-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Boc-D-丙氨酸-OSu 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(R)-(+)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-tetramethylenealaninamide
  参考文献：
  名称：

  四唑作为特征性脯氨酰寡肽酶抑制剂中亲电子基团的替代物。

  摘要：

  研究了4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮作为脯氨酰寡肽酶抑制剂。从四唑也将是羧酸基团的生物等排体并且相应的羧酸在其最佳状态下仅是弱抑制剂的假设出发，这些化合物比预期的更有效。氨酰基1-脯氨酰基和1-丙氨酰基产生了有效的抑制剂，IC50值分别为12和129 nM。这与典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂是一致的。但是，我们确实观察到了与N-甲基-1-丙氨酰的区别，后者在典型的脯氨酰寡肽酶抑制剂中提供了有效的抑制剂，但在我们的新型化合物系列中却没有。此外，所有研究的4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-四唑基吡咯烷酮在10μM的浓度下均会降低α-突触核蛋白的二聚作用，当它们只是酶的蛋白水解活性的弱抑制剂时，IC50值为205μM。分子对接研究表明，与本研究中以4-苯基丁酰基-氨基酰基-2（S）-氰基吡咯烷酮为代表的典型脯氨酰寡肽酶抑制剂相比，该化合物与酶的结合方式可能不同。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00394

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Proteinase K inhibitors, methods and compositions therefor
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2955233A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  Described is a process for preparing a sample containing RNA for in situ analysis using a alkoxysuccinyl-peptidyl-haloalkyl ketone to inactivate proteinase K at substantially the same temperature as for the lysis step.

  描述了一种用烷氧基琥珀酰肽基卤代烷基酮处理样品以准备含有RNA的样品，用于原位分析，以在基本相同温度下灭活蛋白酶K，与裂解步骤相同。
• 3-Amido Pyrrolopyrazine JAK Kinase Inhibitors: Development of a JAK3 vs JAK1 Selective Inhibitor and Evaluation in Cellular and in Vivo Models
  作者：Michael Soth、Johannes C. Hermann、Calvin Yee、Muzaffar Alam、Jim W. Barnett、Pamela Berry、Michelle F. Browner、Karl Frank、Sandra Frauchiger、Seth Harris、Yang He、Mohammad Hekmat-Nejad、Than Hendricks、Robert Henningsen、Ramona Hilgenkamp、Hoangdung Ho、Ann Hoffman、Pei-Yuan Hsu、Dong-Qing Hu、Andrea Itano、Saul Jaime-Figueroa、Alam Jahangir、Sue Jin、Andreas Kuglstatter、Alan K. Kutach、Cheng Liao、Stephen Lynch、John Menke、Linghao Niu、Vaishali Patel、Aruna Railkar、Douglas Roy、Ada Shao、David Shaw、Sandra Steiner、Yongliang Sun、Seng-Lai Tan、Sandra Wang、Minh Diem Vu

  DOI：10.1021/jm301646k

  日期：2013.1.10

  The Janus kinases (JAKs) are involved in multiple signaling networks relevant to inflammatory diseases, and inhibition of one or more members of this class may modulate disease activity or progression. We optimized a new inhibitor scaffold, 3-amido-5-cyclopropylpyrrolopyrazines, to a potent example with reasonable kinome selectivity, including selectivity for JAK3 versus JAK1, and good biopharmaceutical properties. Evaluation of this analogue in cellular and in vivo models confirmed functional selectivity for modulation of a JAK3/JAK1-dependent IL-2 stimulated pathway over a JAK1/JAK2/Tyk2-dependent IL-6 stimulated pathway.
• PROTEINASE K INHIBITORS, METHODS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2367954B1

  公开（公告）日：2015-02-18
• [EN] PROTEINASE K INHIBITORS, METHODS AND COMPOSITIONS THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINASE K, PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS S'Y RAPPORTANT
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2010071833A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of alkoxysuccinyl-peptidylhaloalkyl ketones for use as proteinase K inhibitors are described. Sample preparation processes for in situ RNA or DNA analysis using such inhibitors, methods and compositions therefor are provided.