4-Trifluoromethyl-benzenesulfinic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide | 233751-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Trifluoromethyl-benzenesulfinic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfinamide
• CAS: 233751-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 295.326
• InChiKey: UNXZGBBYNKPDRG-IFGYVTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluoromethyl-benzenesulfinic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 peroxohypochlorous acid tert-butyl ester 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[[(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)methyl-oxo-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzenesulfinyl chloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Trifluoromethyl-benzenesulfinic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h

文献信息

• Metallated 2-Alkenyl Sulfoximines in Asymmetric Synthesis: Regio- and Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Oxabicyclic Ethers and Studies Towards the Total Syntheses of the Euglobals G1 and G2 and Arenaran A
  作者：Michael Reggelin、Matthias Gerlach、Melanie Vogt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h

  日期：1999.5

  angular carbon-functionalised, highly substituted, isomerically pure (ds ≥ 98%) 2-oxabicyclo[3.3.0]octanes and 2-oxabicyclo[3.4.0]nonanes in high yields by a convenient one-pot sequence. Molecular frameworks such as these can be found in many biologically active natural products. In addition to the methodological work, we report on studies towards the total synthesis of the euglobals G1 and G2 and arenaran

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。