[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylsulfamoyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1219708-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylsulfamoyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1219708-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₁₃S₂
• 分子量: 580.591
• InChiKey: MXAPIXKSJFQENZ-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylsulfamoyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-(4-Aminosulfonyl)benzyl-S-(1-thio-beta-D-galactopyranosyl)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺连接的新糖缀合物-与癌症相关的碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。

  DOI：

  10.1021/jm901888x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylamino]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)methylsulfamoyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺连接的新糖缀合物-与癌症相关的碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。

  DOI：

  10.1021/jm901888x

文献信息

• Sulfonamide Linked Neoglycoconjugates−A New Class of Inhibitors for Cancer-Associated Carbonic Anhydrases
  作者：Marie Lopez、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Susan A. Charman、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm901888x

  日期：2010.4.8

  present a new class of sulfonamide-linked neoglycoconjugate that was designed to selectively target and inhibit the extracellular domains of the cancer-relevant CA isozymes. We describe the application of novel, yet straightforward, chemistry toward the synthesis of inhibitors that comprise both S-glycosyl sulfenamides and S-glycosyl sulfonamides. We also present the CA inhibition profile of our new neoglycoconjugates

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。