2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol | 359844-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol
• 英文别名: 2-allyl-3,4,6-trimethoxyphenol；3,4,6-Trimethoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 359844-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JMLUAAWTFNIZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 t-butyldimethylsilane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-3,5,6-trimethoxyphenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of hydrophilic embelin derivatives

  摘要：

  In continuance of our search for newer anti-cancer agents we were interested on embelin, a XIAP (X-linked inhibitor of apoptosis protein) inhibitor. This natural benzoquinone bear a lipophilic chain and we report here the synthesis of hydrophilic analogues of embelin. To allow a large flexibility in the nature of the hydrophilic group, three amines with different length of carbon chain bearing a protected benzoquinone were prepared. The cytotoxic effects of these derivatives were evaluated on KB cell line. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4,5-trimethoxy-6-(2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，
• Synthesis and biological evaluation of hydrophilic embelin derivatives
  作者：Marc Lamblin、Antoine Sallustrau、Claude Commandeur、Thierry Cresteil、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.024

  日期：2012.6

  In continuance of our search for newer anti-cancer agents we were interested on embelin, a XIAP (X-linked inhibitor of apoptosis protein) inhibitor. This natural benzoquinone bear a lipophilic chain and we report here the synthesis of hydrophilic analogues of embelin. To allow a large flexibility in the nature of the hydrophilic group, three amines with different length of carbon chain bearing a protected benzoquinone were prepared. The cytotoxic effects of these derivatives were evaluated on KB cell line. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.