ethyl (3R)-3-(methoxycarbonylamino)-5-methylhexanoate | 1239965-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-(methoxycarbonylamino)-5-methylhexanoate
• CAS: 1239965-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: DXPRSFKEFDGWPT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(methoxycarbonylamino)-5-methylhexanoate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 20.0h， 以3.4 mg的产率得到(3R)-3-(methoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Baeyer-Villiger单加氧酶的区域选择性形成β-氨基酸和β-氨基醇

  摘要：

  向左还是向右？在拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应中氧的区域选择性插入不仅可以提供预期的受保护的β-氨基醇，而且还可以用于提供对β-亮氨酸示例性的β-氨基酸的访问（参见方案； PG =保护基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000511
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-methyl-6-oxooctan-4-yl)carbamate 在 CDMO (cyclododecanone monooxygenase from Rhodococcus ruber SC₁) 作用下， 以6%的产率得到ethyl (3R)-3-(methoxycarbonylamino)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-氨基酮，β-氨基酯和β-氨基醇的化学合成与Bayerer-Villiger单加氧酶

  摘要：

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001480

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino Ketones, β-Amino Esters, and β-Amino Alcohols with Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Jessica Rehdorf、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/chem.201001480

  日期：2010.8.16

  The enzymatic kinetic resolution of a broad set of β‐amino ketones was investigated by using a collection of 16 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origins, which display various substrate specificities. Within this platform of enzymes excellent enantioselectivities (E>200) were found towards aliphatic and aromatic 4‐amino‐2‐ketones, and some enzymes even showed opposite enantioselectivity

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。
• Exploiting the Regioselectivity of Baeyer-Villiger Monooxygenases for the Formation of β-Amino Acids and β-Amino Alcohols
  作者：Jessica Rehdorf、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.201000511

  日期：2010.6.14

  To the left or to the right? The regioselective insertion of oxygen in Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO) catalyzed oxidations not only affords the expected protected β‐amino alcohol, but can also be used to provide access to β‐amino acids as exemplified for β‐leucine (see scheme; PG=protecting group).

  向左还是向右？在拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应中氧的区域选择性插入不仅可以提供预期的受保护的β-氨基醇，而且还可以用于提供对β-亮氨酸示例性的β-氨基酸的访问（参见方案； PG =保护基）。