di-t-butyl 3,5-dioxoheptanedioate | 291749-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 3,5-dioxoheptanedioate
• 英文别名: Ditert-butyl 3,5-dioxoheptanedioate；ditert-butyl 3,5-dioxoheptanedioate
• CAS: 291749-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: FCBDNWROULDIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 3,5-dioxoheptanedioate 在 ((S)-BINAP)Ru(p-cymene)Cl₂ 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3R,5S)-3,5-Dihydroxy-heptanedioic acid di-tert-butyl ester 、 (3R,5R)-3,5-Dihydroxy-heptanedioic acid di-tert-butyl ester 、 (3S,5S)-3,5-Dihydroxy-heptanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 叔丁醇 反应 1.0h， 以94%的产率得到di-t-butyl 3,5-dioxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4

文献信息

• Synthesis and asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoheptanedioates. Preparation of enantiomerically pure substituted δ-valerolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Julita Jóźwik、Krzysztof Woźniak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00747-4

  日期：2000.6

  The synthesis of 3,5-dioxoheptanedioic acid derivatives based on the reaction of ketene with malonyl chloride was developed. Resulting diketones were subjected to Ru–(S)-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation. The products were transformed into enantiomerically pure 3,5-substituted-δ-valerolactones.

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。