N-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-L-缬氨酸叔-丁酯 | 192725-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-L-缬氨酸叔-丁酯
• 中文别名: N-(3-甲氧基-3-羰基丙基)-L-缬氨酸叔-丁基酯
• 英文名称: N-(2-Carbomethoxy)ethyl-L-Valine t-butyl ester
• 英文别名: N-(3-Methoxy-3-oxopropyl)-L-valine tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 192725-86-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: LQGJJRWQXSCWGU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-L-缬氨酸叔-丁酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以68%的产率得到N-(3-丙酰胺基)-L-缬氨酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以to provide 2.435 g of desired compound (93.9%)的产率得到N-(3-甲氧基-3-氧代丙基)-L-缬氨酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  一种化合物的公式：被披露为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了抑制HIV感染的方法和组合物。

  公开号：

  US06472529B2

文献信息

• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997021683A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Inhibitors of HIV protease are provided. When bound to HIV protease, the inhibitors are characterized by a unique three-dimensional conformation and orientation relative to the S1, S1', S2, S2', S3, and S3' subsites of the protease. Pharmaceutical compositions containing the inhibitors and methods of treating HIV infection are also provided.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de protéases du VIH. Lorsqu'ils sont liés à une protéase du VIH, ces inhibiteurs sont caractérisés par une conformation et une orientation tridimensionnelles uniques par rapport aux sous-sites S1, S1', S2, S2', S3 et S3' de la protéase. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs et des procédés de traitement contre l'infection VIH.

  （中）提供了HIV蛋白酶抑制剂。当与HIV蛋白酶结合时，这些抑制剂具有相对于蛋白酶的S1、S1'、S2、S2'、S3和S3'亚位点的独特三维构象和方向。还提供了含有这些抑制剂的药物组合物和治疗HIV感染的方法。
• Synthesis and antiviral activities of the major metabolites of the HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir)
  作者：Hing L Sham、David A Betebenner、Thomas Herrin、Gondi Kumar、Ayda Saldivar、Sudthida Vasavanonda、Akhter Molla、Dale J Kempf、Jacob J Plattner、Daniel W Norbeck

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00243-8

  日期：2001.6

  The HIV protease inhibitor ABT-378 (Lopinavir) is metabolized rapidly and extensively by CYP-3A4 catalyzed oxidation. Three of the major metabolites identified were synthesized and their antiviral (HIV) activities determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0882024B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US5914332A
  申请人：——

  公开号：US5914332A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US6284767B1
  申请人：——

  公开号：US6284767B1

  公开（公告）日：2001-09-04