(S)-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1258740-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-2-(p-methylbenzenesulfonyl)amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；N-[(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1258740-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: FLMSGDXMSGXGNL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-7-甲氧基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(7-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以57%的产率得到(S)-N-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025

文献信息

• Asymmetric catalytic aziridination of dihydronaphthalenes for the preparation of substituted 2-aminotetralins
  作者：Jon Erik Aaseng、Silje Melnes、Gard Reian、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.010

  日期：2010.12

  An enantioselective synthesis of substituted 2-aminotetralins from dihydronaphthalenes in four steps is described. The key step is the Jacobsen's (diimine)copper-catalyzed asymmetric aziridination of dihydronaphthalenes to the respective aziridines in 33-82% yields and 60-87% enantiomeric excess. The enantioselectivity and the yield were dependent on the properties of the nitrene precursor. pTs=NIPh appeared in general to give better results than pNsN=IPh. Aziridines were ring-opened in the benzylic position by catalytic hydrogenolysis in quantitative yields, and deprotected in two steps to the respective 2-aminotetralins in 66-85% yields. The synthesis of (S)-2-aminotetralin (>98% ee) and (S)-2-amino-7-methoxytetralin (56% ee) were accomplished in 30 and 52% overall yields, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。