N-(3-甲氧基苯基)羟胺 | 24171-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)羟胺
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: n-Hydroxy-3-methoxyaniline
• CAS: 24171-80-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: BYUDTURYRGUOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)羟胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 rhodium contaminated with carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(3-甲氧基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  通过 OCF3 迁移进行（杂）芳烃分子内 C–H 三氟甲氧基化的机理研究†

  摘要：

  我们小组最近报道的一锅两步分子内芳基和杂芳基C–H三氟甲氧基化提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法来获得各种前所未有的、有价值的含OCF 3 结构单元。在这里，我们描述了我们的研究，以阐明其反应机制。实验数据表明，N- (杂)芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化是一个自由基过程，而OCF 3 -迁移步骤是通过N-OCF 3键的杂解断裂然后快速重组来进行的。短寿命离子对。计算研究进一步支持了所提出的 OCF 3迁移过程的离子对反应途径。我们希望当前的研究将为使用多功能N- (杂)芳基-N-羟胺合成子开发新的转化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00132g

文献信息

• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97194

  日期：——

  2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one (2) has been photolysed in the presence of alcohols, amines and in inert solvents, and the products are shown to arise by two competitive singlet state photolytic processes. The minor pathway involves loss of carbon dioxide to give an imino carbene which is captured by nucleophiles: the major pathway involves isomerization to a ketene which is rapidly decarbonylated, and the resultant carbene captured by solvent. The presence of acetone or other triplet sensitizers induces a third competitive pathway involving triplet states.

  2,4-二苯基异噁唑-5(2H)-酮 (2) 在醇类、胺类和惰性溶剂中被光解。 在醇、胺和惰性溶剂中进行了光解，结果表明，产物是通过两个竞争性单线态光解过程产生的。 显示是通过两个竞争性单色态光解过程产生的。其 次要途径包括二氧化碳的损失，生成一个亚氨基碳烯，该碳烯被亲核物捕获。 被亲核物捕获：主要途径是异构化为烯酮，并迅速脱碳。 迅速脱羰基，生成的碳烯被溶剂捕获。 溶剂。丙酮或其他三重态敏化剂的存在会诱发第三种 竞争途径。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitris I. Ioannou、Michael A. Terzidis、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01367

  日期：2020.6.5

  We report the selective photoinduced reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines. The present methodology facilitates this transformation in the absence of catalyst or additives and uses only light and methylhydrazine. This noncatalytic photoinduced transformation proceeds with a broad scope, excellent functional-group tolerance, and high yields. The potential of this protocol reflects on the

  我们报道了选择性光诱导的硝基芳烃还原为N-芳基羟胺。本方法在不存在催化剂或添加剂的情况下促进了这种转化，并且仅使用轻质和甲基肼。这种非催化的光诱导转化具有广泛的范围，优异的官能团耐受性和高收率。该方案的潜力反映了两种通用抗生素阿霉素和氯霉素向生物活性羟胺物种的选择性和直接转化。
• Trifluoromethoxylation of Arenes: Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoromethoxylated Aniline Derivatives by OCF₃Migration
  作者：Katarzyna N. Hojczyk、Pengju Feng、Chengbo Zhan、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201409375

  日期：2014.12.22

  by a two‐step sequence of O‐trifluoromethylation of N‐aryl‐N‐hydroxylamine derivatives and intramolecular OCF3 migration is presented. This protocol allows easy access to a wide range of synthetically useful ortho‐OCF3 aniline derivatives. In addition, it utilizes bench‐stable reagents, is operationally simple, shows high functional‐group tolerance, and is amenable to gram‐scale as well as one‐pot synthesis

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。