(2S)-4-benzylpyroglutamic acid | 127949-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-benzylpyroglutamic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 127949-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DGNSLDZLZFBUQI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (2S)-4-benzylpyroglutamic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以7%的产率得到menthol (2S)-4-benzylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  以（）-焦谷氨酸为手性原料的氨基酸合成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89208-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(benzyl)di-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到(2S)-4-benzylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  以（）-焦谷氨酸为手性原料的氨基酸合成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89208-5

文献信息

• A concise approach to functionalised, homochiral pyrrolidinones
  作者：Mark J Bamford、Mark Beard、David T Cherry、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00007-c

  日期：1995.2

  Acylation of O,N-acetal 1 gives excellent yields of the C-7 substituted products 2a,b. Alkylation of 2a under mild conditions gives high yields of the exo- 3 and endo- 4 substituted products in varying ratios, depending on the alkylating agent. The unsaturated derivative 8 reacts in high yields under mild conditions with dienes and 1,3-dipoles to give the corresponding cycloadducts. Elaboration of these compounds by acidic deprotection to substituted pyroglutaminols, and oxidation to the corresponding pyroglutamates, can be readily achieved.
• Amino acid synthesis using ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material
  作者：Jack E. Baldwin、Tania Miranda、Mark Moloney、Tuncer Hokelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89208-5

  日期：1989.1

  hexamethyldisilazide (LiHMDS) in THF, followed by reaction with electrophiles, leads to the formation of 4-substituted pyroglutamates in good yield. This approach has been used for the synthesis of the novel amino acid (4).

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。