2-(1H-indol-3-yl)acetyl-Gly-OEt | 101938-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)acetyl-Gly-OEt
• 英文别名: Indolyl-(3)-acetyl-glycin-ethylester；N-indol-3-ylacetyl-glycine ethyl ester；N-Indol-3-ylacetyl-glycin-aethylester；ethyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate；ethyl 2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 101938-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02667610
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XGJRJQUEYJAJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)acetyl-Gly-OEt 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 2-((indol-3-yl)methyl)-5-hydroxyisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  支持以恶唑-烯烃环加成为重点的生物碱间草素和赖西福明的研究

  摘要：

  恶唑并[4,5-]吲哚在区域选择性 Kondrat'eva 反应中充当氮杂二烯，形成神经保护性生物碱 mescengricin 的核心，这是这种古老的 [4 + 2]-环加成在 α-咔啉合成中的首次应用。在可能具有生物合成意义的反应中，海洋生物碱赖西福明的 6-(吲哚甲基)吡啶-3-醇单元也已通过使用 2-(吲哚甲基)-5-乙氧基恶唑的区域选择性 Kondrat'eva 反应制备如氮杂二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133992
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 3-吲哚乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(1H-indol-3-yl)acetyl-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  支持以恶唑-烯烃环加成为重点的生物碱间草素和赖西福明的研究

  摘要：

  恶唑并[4,5-]吲哚在区域选择性 Kondrat'eva 反应中充当氮杂二烯，形成神经保护性生物碱 mescengricin 的核心，这是这种古老的 [4 + 2]-环加成在 α-咔啉合成中的首次应用。在可能具有生物合成意义的反应中，海洋生物碱赖西福明的 6-(吲哚甲基)吡啶-3-醇单元也已通过使用 2-(吲哚甲基)-5-乙氧基恶唑的区域选择性 Kondrat'eva 反应制备如氮杂二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133992

文献信息

• Late-Stage Diversification of Peptides by Metal-Free CH Arylation
  作者：Yingjun Zhu、Michaela Bauer、Jasper Ploog、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404603

  日期：2014.10.6

  The bioorthogonal late‐stage diversification of functionalized oligopeptides was accomplished through a metal‐free, site‐selective CH arylation of engineered indole derivatives under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，对工程化的吲哚衍生物进行无金属，位点选择性的C lation芳基化，可以实现功能化寡肽的生物正交后期多样化。
• The Use of N-Bromosuccinimide and N-Bromoacetamide for the Selective Cleavage of C-Tryptophyl Peptide Bonds in Model Peptides and Glucagon¹
  作者：Abraham Patchornik、William B. Lawson、Erhard Gross、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01507a032

  日期：1960.11
• Support studies toward the alkaloids mescengricin and lysiformine focused on oxazole-olefin cycloadditions
  作者：Karen Ichikawa、Simon X. Lin、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133992

  日期：2024.5

  An oxazolo[4,5-]indole serves as an azadiene in a regioselective Kondrat'eva reaction forming the core of the neuroprotective alkaloid mescengricin, the first such application of this venerable [4 + 2]-cycloaddition for the synthesis of α-carbolines. In a reaction that has possible biosynthesis implications, the 6-(indolylmethyl)pyridin-3-ol unit of the marine-derived alkaloid lysiformine has also

  恶唑并[4,5-]吲哚在区域选择性 Kondrat'eva 反应中充当氮杂二烯，形成神经保护性生物碱 mescengricin 的核心，这是这种古老的 [4 + 2]-环加成在 α-咔啉合成中的首次应用。在可能具有生物合成意义的反应中，海洋生物碱赖西福明的 6-(吲哚甲基)吡啶-3-醇单元也已通过使用 2-(吲哚甲基)-5-乙氧基恶唑的区域选择性 Kondrat'eva 反应制备如氮杂二烯。