N-(3-碘-4-吡啶)苯磺酰胺 | 99972-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-碘-4-吡啶)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-iodopyridin-4-yl)benezenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-iodo-[4]pyridyl)-benzenesulfonamide；N-(3-Jod-[4]pyridyl)-benzolsulfonamid；N-(3-Iodopyridin-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 99972-24-4
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O₂S
• 分子量: 360.175
• InChiKey: GYIIWNARIDGXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  459.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 N-(3-碘-4-吡啶)苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到4-[1-(Benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘吡啶 、 苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(3-碘-4-吡啶)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m

文献信息

• Profft; Otto, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 156,165
  作者：Profft、Otto

  DOI：——

  日期：——
• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of rosuvastatin based novel azaindole derivatives via coupling–cyclization strategy under Pd/Cu-catalysis: Their evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Jetta Sandeep Kumar、Gangireddy Sujeevan Reddy、Raghavender Medishetti、Kazi Amirul Hossain、B. Thirupataiah、Jhansi Edelli、Shilpak Dilip Bele、Rebecca Kristina Edwin、Alex Joseph、Gautham G. Shenoy、C. Mallikarjuna Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105857

  日期：2022.7

  The design was supported by the docking studies of two representative molecules in silico. A one-pot sonochemical approach was established for the synthesis of these rosuvastatin based azaindoles that involved the coupling-cyclization of a rosuvastatin derived terminal alkyne with appropriate 3-iodopyridine derivatives under Pd/Cu-catalysis. When tested using an MTT assay, some of the synthesized compounds

  通过开发新的抗癌剂来解决全球癌症发病率的增加以及耐药性的多方面问题已成为一个基本目标。由于已知的细胞毒性作用和报道的氮杂吲哚的 Akt 抑制潜力，我们设计了一个新的框架，结合了罗苏伐他汀和 5-或 7-氮杂吲哚的结构特征。该框架用于构建小分子库，以进行进一步的药理学评估。该设计得到了计算机中两个代表性分子的对接研究的支持。建立了用于合成这些基于罗苏伐他汀的氮杂吲哚的单锅声化学方法，该方法涉及罗苏伐他汀衍生的末端炔烃与适当的 3-碘吡啶衍生物在 Pd/Cu 催化下的偶联环化。当使用 MTT 检测进行测试时，一些合成的化合物对三种癌细胞系如 HCT 116、Hep G2 和 PA-1 表现出理想的细胞毒作用，但对非癌细胞 HEK 细胞系没有显着作用。根据 SAR，5-氮杂吲哚环似乎略好于 7-氮杂吲哚，而活性随着氮杂吲哚环 N-1 原子上的磺酰胺部分的变化而变化。在磺酰胺部分中存在的所有基团中，p-MeC