methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 867375-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 867375-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: XXPDUDUCADWWPH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl (3R)-8-bromo-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546