1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate
• 英文别名: N³-methylcytidinum methyl sulfate；3-Methylcytidine methosulfate；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidin-1-ium-2-one;methyl sulfate
• 化学式: CH₄O₄S*C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 369.353
• InChiKey: MGSZKGKDQZQWAQ-BKZSBQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 二叔丁基二氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine 3'-O-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  RNA 切割脱氧核酶区分 RNA 中的甲基化胞苷异构体

  摘要：

  脱氧核酶正在成为用于分析表观遗传 RNA 修饰的修饰特异性核酸内切酶。在这里，我们报告了 RNA 切割脱氧核酶，它们分别对天然甲基化胞苷、3-甲基胞苷 (m 3 C)、N 4 -甲基胞苷(m 4 C) 和 5-甲基胞苷 (m 5 C)的存在有不同的反应。使用体外选择，我们发现了几种 DNA 催化剂，它们仅被三种胞苷异构体中的一种选择性激活，并显示其靶标 m 3 C-、m 4 C- 或 m 5 的裂解加速 10 到 30 倍C 修饰的 RNA。额外的脱氧核酶被三种甲基胞苷中的任何一种强烈抑制，但有效地切割未修饰的 RNA。m X C 检测脱氧核酶可编程用于询问感兴趣的天然 RNA，如含有已知 m 3 C 和 m 5 C 位点的人类线粒体 tRNA 所证明的那样。结果强调了合成功能性 DNA 塑造高选择性活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202106517
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  RNA 切割脱氧核酶区分 RNA 中的甲基化胞苷异构体

  摘要：

  脱氧核酶正在成为用于分析表观遗传 RNA 修饰的修饰特异性核酸内切酶。在这里，我们报告了 RNA 切割脱氧核酶，它们分别对天然甲基化胞苷、3-甲基胞苷 (m 3 C)、N 4 -甲基胞苷(m 4 C) 和 5-甲基胞苷 (m 5 C)的存在有不同的反应。使用体外选择，我们发现了几种 DNA 催化剂，它们仅被三种胞苷异构体中的一种选择性激活，并显示其靶标 m 3 C-、m 4 C- 或 m 5 的裂解加速 10 到 30 倍C 修饰的 RNA。额外的脱氧核酶被三种甲基胞苷中的任何一种强烈抑制，但有效地切割未修饰的 RNA。m X C 检测脱氧核酶可编程用于询问感兴趣的天然 RNA，如含有已知 m 3 C 和 m 5 C 位点的人类线粒体 tRNA 所证明的那样。结果强调了合成功能性 DNA 塑造高选择性活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202106517

文献信息

• Zhang, Songsheng; Holl, Lori A.; Shepherd, Rex E., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 1012 - 1022
  作者：Zhang, Songsheng、Holl, Lori A.、Shepherd, Rex E.

  DOI：——

  日期：——
• RNA‐Cleaving Deoxyribozymes Differentiate Methylated Cytidine Isomers in RNA
  作者：Anam Liaqat、Maksim V. Sednev、Carina Stiller、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.202106517

  日期：2021.8.23

  30-fold accelerated cleavage of their target m3C-, m4C- or m5C-modified RNA. An additional deoxyribozyme is strongly inhibited by any of the three methylcytidines, but effectively cleaves unmodified RNA. The mXC-detecting deoxyribozymes are programmable for the interrogation of natural RNAs of interest, as demonstrated for human mitochondrial tRNAs containing known m3C and m5C sites. The results underline

  脱氧核酶正在成为用于分析表观遗传 RNA 修饰的修饰特异性核酸内切酶。在这里，我们报告了 RNA 切割脱氧核酶，它们分别对天然甲基化胞苷、3-甲基胞苷 (m 3 C)、N 4 -甲基胞苷(m 4 C) 和 5-甲基胞苷 (m 5 C)的存在有不同的反应。使用体外选择，我们发现了几种 DNA 催化剂，它们仅被三种胞苷异构体中的一种选择性激活，并显示其靶标 m 3 C-、m 4 C- 或 m 5 的裂解加速 10 到 30 倍C 修饰的 RNA。额外的脱氧核酶被三种甲基胞苷中的任何一种强烈抑制，但有效地切割未修饰的 RNA。m X C 检测脱氧核酶可编程用于询问感兴趣的天然 RNA，如含有已知 m 3 C 和 m 5 C 位点的人类线粒体 tRNA 所证明的那样。结果强调了合成功能性 DNA 塑造高选择性活性位点的潜力。