(2R)-1-[(2R,3S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol | 1301605-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[(2R,3S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1301605-16-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DMRQVPFIDZJEPB-QBRMMOJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(8S,10R)-10-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]propyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二十碳四烯内酯A的立体选择性形式合成

  摘要：

  leucascandrolide A的立体选择性合成正式通过串联和有机催化氧杂迈克尔反应，这是由被提升的完成宝石-disubstituent效果，在与二噻烷偶联反应结合。

  DOI：

  10.1021/ol200824r
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(2R)-1-[(2R,3S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二十碳四烯内酯A的立体选择性形式合成

  摘要：

  leucascandrolide A的立体选择性合成正式通过串联和有机催化氧杂迈克尔反应，这是由被提升的完成宝石-disubstituent效果，在与二噻烷偶联反应结合。

  DOI：

  10.1021/ol200824r

文献信息

• A Stereoselective Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol200824r

  日期：2011.5.20

  A stereoselective formal synthesis of leucascandrolide A was accomplished through the tandem and organocatalytic oxa-Michael reactions, which were promoted by the gem-disubstituent effect, in conjunction with the dithiane coupling reaction.

  leucascandrolide A的立体选择性合成正式通过串联和有机催化氧杂迈克尔反应，这是由被提升的完成宝石-disubstituent效果，在与二噻烷偶联反应结合。